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◎参考书: (1)袁履冰主编《有机化学》，高等教育出版社 (2)胡宏纹主编《有机化学》，高等教育出版社 (3)邢其毅,徐瑞秋,周政《基础有机化学》(上、下),高等教育出版社 (4) 邢其毅等编著《基础有机化学习题解答与解题示例》，北京大学出版社； (5)龚跃法等《有机化学习题详解》,华中科技大学出版社 第 一 章 有 机 化 合 物 的 结 构 和 性 质 §1-1有机化合物和有机化学 ◎1806年柏则里斯（Berzelius）首先提出(有机化学)名词，以区别于其它矿物质的化学 ——无机化学 ◎1828年，魏勒（F.W?hler）在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成: ◎1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物等。 ◎1848年葛梅林（L.Gmelin)提出，有机化合物 就是含碳化合物，有机化学 是研究含碳化合物的化学。 ?事实上有机化合物除了含有碳元素外，还含有H、O、N、S、X等元素，其中尤以C、H元素为主。 ◎碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多。如: 5、反应速度比较慢： 不像无机反应可以瞬间完成；也有反应速度很快的，比如炸药的爆炸，反应速度很快。 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. 电子总是首先进入能量低的分子轨道. 一、键长——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离. (不同化合物中同一类型的共价键也可能稍有不同) 二、键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角.如CH4，键角109.5o 三、键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B离解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量. 一、共价键的断裂方式 ①均裂:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式。产生活泼的自由基(游离基). 自由基：具有不成对电子的原子或集团。 A:B ? A· + B· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl 　凡是能给出质子 的叫酸。如：HCl、H3O+ 　凡是能与质子 结合的叫碱。如：Cl- 、H2O (1) 开链族化合物(脂肪族化合物): 按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应的 (1) 原子 (如卤素原子) (2) 原子团 (如:羟基 -OH 、羧基 -COOH 、硝基-NO2，氨基-NH2 等) (3) 或某些特征化学键结构(如双键 C=C 、叁键 - C?C - )等分类. §1-6 有机化学中的酸碱概念 1. 布伦斯特和路易斯酸碱定义 ◎(1) 布伦斯特(B)酸碱（泛称的酸碱概念） ★强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和Cl-） ★弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（CH3COO -） ★酸碱的概念是相对的：如HSO4- ■路易斯(L)酸：能接受外来电子对,具有亲电性. 在反应时, 有亲近另一分子的负电荷中心的倾向,又叫亲电试剂.如 AlCl3 ◎(2)路易斯(L)酸碱 ■路易斯(L) 碱：能给予电子对,具有亲核性. 在反应时, 有亲近另一分子的正电荷中心的倾向,又叫亲核试剂(“核”作为正电荷的同义语).如：　:NH3 有些化合物按布伦斯特定义不是酸，但按路易斯定义却是酸。 BF3(酸) + : NH3 (碱)? F3B-NH3 AlCl3 (酸) + : Cl- (碱) ? Cl3Al-Cl = AlCl4- 在一般的有机化学资料中，一般泛称的酸碱都是指 按布伦斯特定义的酸碱，当需要涉及路易斯酸碱的 概念时，都专门指出它们是路易斯酸碱。 ◎（3）酸碱的强弱 ■在有机化学中关于酸的强弱，一般是指布伦斯特定义的酸所给出质子能力的强弱。以酸性常数Ka的负指数pKa表示。pKa值越低酸性越强. ■与pKa相应的有表示碱强度的pKb值，但有机碱（例如胺类）也常常用它共轭酸的pKa值来表示碱性的强弱。 §1-7 有机化合物的分类 ■ 1.按碳链分类 (2) 碳环族化合物 A:脂环族化合物: B:芳香族化合物: (3) 杂环化合物: ■ 2. 按官能团分类 -C=C- 碳－碳双键； -C≡C- 碳－碳叁键； -OH 羟基； C-O-C 醚键； X(F,Cl···)卤原子； C=O 羰基； -CHO 醛基 -COOH 羧基； -SO3H 磺酸基； -NO2 硝基； -NO