第三章糖和苷.pptVIP

第三章 糖 和 苷 本章基本内容 一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖和苷的分类 四、糖和苷的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的鉴定和糖链结构的测定 七、糖的提取分离 一、概述 糖类又称碳水化合物（carbohydrates），是植物光合作用的初生产物，是一类丰富的天然产物，如：蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等。 糖类、核酸、蛋白质、脂质——生命活动所必需的四大类化合物。（ 糖——占植物干重80～90％，有些在抗肿瘤、抗肝炎、抗心血管病、抗衰老等方面具有独特点生物活性，如如人参、灵芝、黄芪、枸杞子、香菇、刺五加等多糖多为其有效成分 ） 苷——亦称配糖体，具有多种生理活性。 一、概述 单糖：不能再被水解成更小分子的糖 。 如葡萄糖等。 低聚糖：水解后生成 2 ~ 9 个单糖分子的糖。 如：蔗糖（D-葡萄糖-D果糖） 麦芽糖（葡萄糖1→4葡萄糖） 多糖：水解后能生成多个单分子的，称为多糖。 如：淀粉、纤维素等 二、 单糖的立体化学 一、糖的绝对构型 Haworth D、 C5－R 在环平面之上 L、 C5－R 在环平面之下 二、糖的相对构型 端基碳的异构 C1－OH与C5—R 同侧为β体 D－β L－β C1－OH与C5—R 异侧为α体 一般天然界多由 D－β、L－α的 糖构象具多，并 为其优势构象。 D－α L－α 三、糖和苷的分类 (一）单糖 1、5－C 醛糖 D－xyl（木糖） L－arab（阿拉伯糖） 2、甲基－5 C－醛糖 L－rha（鼠李糖） 3、6C－ 醛糖 D－glc （葡萄糖） D－gal （半乳糖） 4、6C－酮糖 D－fru（果糖） L－sor（山梨糖） 5、糖醛酸 D－glc A D－gal A 6、去氧糖 红霉糖 碳霉糖 （二）低聚糖—— （2－9个单糖的聚合物） 1、双糖 芸香糖 （L－rha1α－D－glc6） 龙胆二糖（Dglc 1β－6） 麦芽糖 （Dglc 1α－glc4） 槐糖 （Dglc 1β－2） 芸香糖 海藻糖 （二）低聚糖 双糖——蔗糖 三糖——棉子糖 四糖—— 水苏糖 五糖—— 毛蕊糖 （三）多糖 1、淀粉 2、纤维素 3、葡聚糖类：香菇多糖、昆布多糖、 灵芝多糖 4、果聚糖 5、树胶 6、粘液质 7、动物多糖 ——糖原、肝素 、甲壳素、 硫酸软骨素 五、苷类 （一）定义—— 糖和非糖物质通过糖的端基C原子链接而成的化合物。 非糖部分称为苷元，又称配糖体。 （二）分类 1、分类方法 1）按苷元结构分—— 蒽醌、香豆素、黄酮、皂苷等 2）按存在状态分—— 原生苷：生物体内原存在的苷次生苷：水解后，失去一部分的苷 （原生苷）苦杏仁苷 －glc