新型含异喹啉类酰化转移配体的合成及其表征.pdfVIP

石河子大学学报(自然科学版) Vd．26 第26卷第6期 No．6 of Dec．20∞ 2008年12月 Shihezi Journal University(NaturalScience) 新型含异喹啉类酰化转移配体的合成及其表征 周辉，徐青，陈沛然 (东华大学化学化工与生物工程学院，上海201620) 摘要：以1．氯异喹啉为原料，通过硝化反应合成得到I．氯一5．硝基异喹啉；再在二异丙基乙基胺为溶剂，和n苯苷氨 醇反应得到(R)．N．(5．硝基异喹啉．2)．2-羟基。1．苯乙胺；再进一步用二氯亚砜和羟基反应生成离去基团，异喹啉上的 氮亲核进攻后成环得到含硝基的异喹啉配体。并对产物进行了核磁共振、红外、质谱表征。所得化合物未见文献 报道。 关键词：异喹啉；氨基醇；配体；合成；表征 中图分类号：11657 文献标识码：A 非酶催化拆分的标志性工作是1981年Sharpless的催化剂【4-8】。它是通过形成的活化酰基中间体与 等…I报道的外消旋烯丙醇类化合物的环氧化动力学 被拆分底物分子的芳基间的丌-丌和阳离子一丌相互作 拆分，利用此方法得到了e．e．值大于96％的单一异用来进行手性识别的。目前报道的该类配体杂环部 构体，该报道引起了人们对非酶催化动力学拆分的 分主要有吡啶类、喹啉类、苯并噻唑类，不同的杂环 极大兴趣。在随后的20余年中，许多催化性能优良 部分对配体的拆分效率影响较大。而含有异喹啉结 的新型催化剂不断问世，可拆分底物的范围进一步 构的手性酰化转移配体尚未见文献报道，作者以1． 扩大，拆分的对映选择性和转化率不断提高。此外， 氯异喹啉为原料，通过3步反应合成得到一种新型 该方法也更加广泛地应用于手性天然化合物和手性 含硝基的异喹啉配体。 药物的合成【2．3J。 1材料与方法 其中Birman等人报道的2，3．二氢咪唑为核心 的手性二胺类化合物是另一类适用于芳基仲醇拆分 1．1 主要反应 O 0 Z ： 0H H2S04，HN03 H2N SOCl2 Ph。’‘’‘。‘o KN03，-20。C i—Pr2NEt CHCl3 oOH l 硬一 IR-440 1．2试剂与仪器 共振仪测定，TMS作内标；IR谱用Shimadzu 1．氯异喹啉、浓硫酸、发烟硝酸、硝酸钾、氢氧化 钠、氯化钠、五氧化二磷、丙酮、正己烷、D．苯甘氨醇、 谱仪测定；旋光测定用WZZ．2数字式自动旋光仪测 N，N．二异丙基乙基胺、二氯甲烷、氯