5苯丙素类化合物_NoRestriction.pdf

天然产物化学 苯丙素类 苯丙素类 phenylpropanolds phenylpropanolds 第一节 苯丙酸类 第二节 香豆素类 第三节 木脂素类 87 2 • 概述： 苯丙素是一类含有一个或几个C6-C3单位的天 然成分。 包括：苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香 豆素、木脂素和木质素等。广义来讲黄酮也是 苯丙素的衍生物。 生物合成途径为：桂皮酸途径 87 3 第一节 苯丙酸类 • 结构特点：C6-C3结构，具有酚羟基取代的芳香 羧酸。 R1 COOH HO R2 87 4 植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生 物。有四种羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的： R1 COOH HO R2 1 对羟基桂皮酸 R1= H R2=H （p-hydroxy cinnamic acid) 2 咖啡酸 （caffeic acid) OH H 3 阿魏酸 (ferulic acid) OCH3 H 4 芥子酸 （sinapic acid) OCH3 OCH3 87 5 至少还有六种桂皮酸衍生物，但较少见，如异阿 魏酸(isoferulic acid)、邻羟基桂皮酸(o-hydroxy cinnamic acid)、对甲氧基桂皮酸(p-methoxy cinnamic acid)等。 87 6 苯丙酸类化合物常与不同的醇、氨基酸、糖或有 机酸等结合成酯存在，其中一些化合物还有较强 的生理活性。 O OH O C HOOC OH OH OH OH 绿原酸（chlorogenic acid ） 87 7 绿原酸是3-咖啡酰奎宁酸，存在于很多中药如茵 陈、金银花中，是其抗菌、利胆的有效成分。中华 人民共和国药典一部（2000版）中收录的金银花， 其含量测定方法是以绿原酸为对照品进行HPLC测 定。同样，药典收录的复方制剂“双黄连口服液”是 由金银花、黄芩和连翘组成的复方，其鉴别项中即 以是否含的绿原酸