11-碳氧重键加成反应.pptVIP

第十一章 碳氧重键的加成反应 §1 羰基的特性 C=O 键具有强极性 碳原子是亲核反应中心， 接受亲核试剂进攻。 §1 羰基的特性 羰基化合物的结构特征之一： ——羰基C=O，可以接受亲核试剂的进攻，发生亲核加成反应、亲核取代反应。 §1 羰基的特性 α-C原子上的质子 与C=O键发生烯醇化转换 §1 羰基的特性 α-H 是活泼H原子， 容易离去，产生亲核试剂。 §1 羰基的特性 所以，含有α活泼 H 的羰基化合物既是亲核反应中心，接受亲核试剂进攻，同时又亲核试剂，可以进攻亲核反应中心。既可以与别的化合物发生交差缩合反应，也可以发生自身缩合反应。产物非常复杂。 §2 羰基亲核加成的反应机理 1.基本反应历程 动力学二级反应 V = k[R2CO][Nu] §2 羰基亲核加成的反应机理 1.羧酸衍生物反应历程 —— 取代机理 L是一个容易离去的基团。 衍生反应历程 —— 取代机理 碱催化历程： 酸催化历程 §2 羰基亲核加成的反应机理 2.衍生反应历程 —— 加成消去机理 羰基旁边有α-H 时可以发生消去。 2.衍生反应历程 —— 加成消去机理 胺的衍生物（NH2Z）容易