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第十八章 杂环化合物（heterocyclic compound) 含有杂原子的芳香环状化合物。 第一节 杂环化合物的分类和命名 一、分类 二、命名 2.编号 从杂原子编起； 若有不同杂原子时，从O、S、N顺序编号； 杂原子的位次遵循最低系列原则 第二节 五元杂环化合物 σ电子数满足4n+2的闭合共轭体系，NMR谱图δ值为7左右，具有芳香性。 二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 1.光谱性质 IR：C-H 3077-3003cm-1 N-H 3500-3200 环骨架谱带 1600-1300 1HNMR：α-H δ=6.66(吡咯) β-H δ=6.22 (吡咯) 2.亲电取代反应（1）溴代 （2）硝化 2.加成 （1）加氢 （2）加卤素 （3）D-A加成 3.吡咯的弱碱性和弱酸性 （1）弱碱性 苯胺 吡咯 四氢吡咯 Kb 3.8×10-8 2.5×10-14 2.0×10-4 （2）弱酸性 4.鉴别反应 吡咯:为无色液体,遇盐酸浸湿的松木片呈红色; 呋喃:为无色液体,遇盐酸浸湿的松木片呈绿色; 噻吩:为无色液体,与吲哚醌在硫酸作用下呈蓝色. 三、糠醛（α-呋喃甲醛） 1.制备 2.性质和用途P210-211 （1）良好的溶剂 （2）催化加