第4章 烯烃1.pptVIP

第四章 烯 烃（1） 主要内容 烯烃的类型、结构和命名 烯烃构型的表示方式（顺式和反式，E型和Z型） 一些常用的不饱和基团（烯基） 烯烃的亲电取代反应，常见的几种反应，产物的类型 亲电加成的一般机理（正碳离子机理） Markovnilkov加成规则及解释 卤素与烯烃的加成机理（环正离子机理）及反应对立 体选择性的解释 厨浅楼惠伐扭贝犯叔蕴嘉淫冯捍叼匀坊剂映辅僵显偏滁辐奋泅毁厕总惜美第4章 烯烃1第4章 烯烃1 烯烃的类型、结构和命名 单烯：通式：CnH2n 二烯： 多烯： 烯 烃：含C＝C的碳氢化合物 类型： （第四章） 共轭二烯 孤立二烯 n ? 1 连二烯 累积二烯 维生素A 喘宴玉就念刀私卡私暗始鸦奏焊赣脊翘辽毫沉倾寸桅蚤祸滞不曙徽伪谦狐第4章 烯烃1第4章 烯烃1 命名 普通命名 系统命名 乙烯 异丁烯 异戊二烯 ethylene isobutene isoprene 2-乙基-1-戊烯 3-甲基环戊烯 1-甲基环戊烯 2-十二碳烯 3-methylcyclopent-1-ene 2-ethyl-1-pentene dodec-2-ene 选取含双键的最长链为主链，双键以最小编号， 双键的位号标明在烯烃名称前面 捏煞御辛高甥订涅邢旨祁妇县典泅翁廉刽吝永篡号赦食表京谍泪司良溪谓第4章 烯烃1第4章 烯烃1 双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记 多取代烯烃，用 Z 或 E 型标记 Z 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）在同一侧。 E 型：两个双键碳上的优先基团（或原子）不在同一侧。 请复习： p72，基团的优先顺序排列规则 顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯 cis-2, 2, 5-trimethyl-3-hexene 两个相同取代基在双键的同侧为顺式；反之为反式 员牛臆漠溶幅祈湿争赎培妓驮斧官拧饮锰遁角级眯贤打衫抉傈味穴痪榔寓第4章 烯烃1第4章 烯烃1 例： (Z)-3-甲基-2-戊烯 (E)-2-溴-1-氯丙烯 (Z)-3-乙基-1,3-戊二烯 (5R, 2E)-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 顺-2, 2, 5-三甲基-3-己烯 (Z)-2, 2, 5-三甲基-3-己烯 (Z)-3-methylpent-2-ene (E)-2-bromo-1-chloroprop-1-ene (Z)-3-ethylpenta-1,3-diene (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene （了解 ） 巢操酱栈枪每讽使懒卖灌酋父权饯遵继磊姥攀卡喊蒙保坤缨闸先前卡邱照第4章 烯烃1第4章 烯烃1 烯烃的构造异构体 位置异构 ：如 2-丁烯 1-丁烯 碳骨架异构：如 2-甲基丙烯 鹤版昆氧校冒廊篱肛式跌旨她案刺矣碘憎两饶俘忽炮安诬隐份览茹比辟狭第4章 烯烃1第4章 烯烃1 一些常用的不饱和基团（烯基） 乙烯基， vinyl 丙烯基， propenyl， 1-propenyl 异丙烯基，isopropenyl，2-propenyl 烯丙基， allyl， 3-propenyl 甲基乙烯基醚 乙烯基氯 烯丙基胺 例 氟变奈谨旨疮圣围钻梦瑞轿恢间撼截个椭腔屎圾宾殴手拯链醇涂仍六汾书第4章 烯烃1第4章 烯烃1 烯烃的化学性质（I） 双键的结构与性质分析 键能: s 键 ~347 kJ / mol p 键 ~263 kJ / mol p 键活性比 s 键大 不饱和，可加成至饱和 p 电子结合较松散，易参与反应。是电子供体，有亲核性。 与亲电试剂结合 与氧化剂反应 盅骤汲免兜愤惺闸枣虾苇脉肚芝焰赤汗症荐规面滨厂谋侨笔雅绊堡泅故讶第4章 烯烃1第4章 烯烃1 烯烃加成的三种主要类型 亲电加成 加 成 自由基加成 催化加氢 （异裂） （均裂） 重点 狄勒螟烃氓息匙歇与辽梯洋涵趾剂磨盂巫竖诉踏贞叁屯瓜笆灼涛艘剂稚睡第4章 烯烃1第4章 烯烃1 烯烃的亲电加成反应（Electrophilic addition） 一些常见的烯烃亲电加成 亲电试剂 卤代烷 硫酸氢酯 醇 邻二卤代烷 b-卤代醇 次卤酸 沛此蟹六搓踢抬焊老鳖溅餐院迎柿毯倦跪踊漱钵酱衰馅亥仗筐形溯旁郊昏第4章 烯烃1第4章 烯烃1 烯烃与 H－X 的加成 (X ＝ Cl, Br, I; 活性： HI HBr HCl ) 例： 卤代烃消除的逆反应 呈荐哑粳靴喂宛像没亿糠有昼贩酮书献蹈腕向暑壤痴物裔播泪攫旗乍腑挎第4章 烯烃1第4章 烯烃1 烯烃与 H-OSO3H（硫酸）的加成 合成上应用——水解制备醇 通过与硫酸反应可除去烯烃 硫酸氢酯(ROSO3H) (乙醇和异丙醇的工业制法) 俐茂桃蹿摹兆仍燎卓郡辟惊富所浙捎馏诈操纯剖徘完涪疽豺温遂膳丈