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Chapte 2 烷烃(10-03-05)

有机化学;烃(Hydrocarbon): 由碳和氢两种元素组成的化合物。 烷烃 (Alkane) —— Saturated, Aliphatic 环烷烃 (Cycloalkane) —— Unsaturated, Alicyclic 烯烃 (Alkene) —— Unsaturated, Aliphatic 炔烃 (Alkyne) —— Unsaturated, Aliphatic 芳香烃 (Aromatic Hydrocarbon): The Compounds containing at least one phenyl ring. (Monocyclic, Polycyclic, Fused polycyclic) ;烷烃命名(The Nomenclature of Alkane) 烷烃的结构(The Structures of Alkane) 碳原子的sp3杂化、碳碳单键的构成、? 键的特性 烷烃的同分异构现象(Isomerism of Alkane) 烷烃的构象(Conformation) 烷烃的性质 (Properties) 物理性质(Physical Properties):熔点、沸点、比重等 化学性质(chemical Properties):卤代 (自由基取代机理)、 氧化和燃烧反应 烷烃的制备 (Preparation);2.1 烷烃的命名(Nomenclature of Alkanes) 普通命名法,衍生物命名法,俗名,系统命名法 (基于IUPAC), IUPAC (国际纯化学和应用化学会)命名法;衍生物命名法;(1)选含有碳原子数最多的长链为主链,支链作为取代基,根据碳原子数命名为“某烷”; 烷烃名称前不加“碳”字 (而碳原子数大于10后,烯炔命名为“某碳烯”或“某碳炔”) (2) 分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。; (1) 从最靠近取代基一端开始编号,依次标上1,2,3等数字. (2)若从碳链任何一端开始,第一个支链的位置相同时,则从较简单取代基一端开始编号。 (3) 若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基系列编号数字和最小为原则。 ;贝留辞凿阀冕拭筋拧篱腹灾肉猿疹汕褪愚捡葫苇孝棵侍膨厌娇甸惑喝腻厦Chapte 2 烷烃(10-03-05)Chapte 2 烷烃(10-03-05);(1) 将取代基(支链)写在主链名称的前面 取代基按“次序规则” 的基团优先的基团在后 烷基的先后次序:甲基乙基丙基丁基戊基己基 异丙基叔丁基。 (3) 相同基团合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用 二, 三……标出。 (4) 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用半字线隔开。;2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷;2-甲基-6-(1,1-二甲基丁基)十二烷;碳原子和氢原子类型;烷基—烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。 烷基的通式为CnH2n+1- 常用 R 表示。;2.2 烷 烃 的 结 构;碳原子的 sp3 杂化 (Hybrid) ;1. 烷烃分子形成时,碳原子的SP3轨道沿着对称轴的方向分别与碳的SP3轨道或氢的1S轨道相互重叠成σ键。;2. σ键的形成;3. 其它烷烃的构型 1) 碳原子均以SP3杂化轨道与其他原子形成σ键,碳原子都为正四面体构型。 2) C-C键长均为0.154 nm, C-H键长为0.109nm,键角都接近于109.5°。 3) 碳链在空间一般是曲折地排布. 在结晶(晶体)状态下碳链排列整齐,呈锯齿状,在气、液态时呈多种曲折排列形式(因σ键能自由旋转所致)。;烷烃的构象 (Conformation);交叉式构象为乙烷的优势构象 原因:原子间的斥力小,能量最低。 重叠式构象比交叉式的能垒(扭转能)高12.5 kJ/mol,如图所示。 单键旋转的能垒一般为12 ~ 42K J/mol,在室温时,乙烷分之中的C-C键能迅速的旋转,因此不能分离出乙烷的某一构象。;2、 正丁烷的构象 ;其稳定性次序为: 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 相对能垒: 0

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