中国地质大学《有机化学》YJ016.pptVIP

* 第十六章 重氮和偶氮化合物 §16.1 芳香族重氮化反应 §16.2 芳香族重氮盐的性质及其在合成上的应用 §16.3 重氮甲烷和碳烯 §16.4 偶氮化合物和偶氮染料 §16.5 叠氮化合物和氮烯 第十六章 重氮和偶氮化合物 -N=N- 官能团 重氮化合物 X- 氯化重氮苯 R-N=N-R 偶氮化合物 偶氮甲烷 Cl- 邻磺酸基苯基重氮氨基苯 3-甲基-3’-氨基偶氮苯 偶氮二异丁腈 间甲基苯基重氮酸 氢氧化间甲基重氮苯 重氮化反应所用的酸通常为盐酸或硫酸。 干燥的重氮盐极不稳定，受热或震动易发生爆炸，而在水溶 液或低温时则比较稳定。 芳胺环上有吸电子基如：X-、-NO2、-SO3H等重氮盐较稳 定。重氮化温度可在40~60℃。 §16.1 芳香族重氮化反应 重氮盐 ArNH2 ArN2+Cl- + 2H2O + NaCl NaNO2,HCl 0～5℃ 芳香族 伯胺 5℃稳定 芳香族重氮盐白色固体，和铵盐类似能溶入水， 水溶液能导电，具有离子性。 + NaNO2 + HCl Cl- 40℃ N：SP N：SP SP P P 芳香族重氮盐的结构： §16.2 芳香族重氮盐的性质及其在合成上的应用 一.取代反应 放氮反应 A：-OH、-I、-C