高中化学 专题七 物质的制备与合成 课题2 阿司匹林的合成测试 苏教版选修6.docVIP

5月日 卤代烃在有机合成中的应用高考频度： 难易程度：有下列合成路线： ABC （1）上述过程属于加成反应的有(填序号)。 （2）反应的化学方程式为。 （3）反应为反应，化学方程式为。 【参考答案】（1） （2）+2NaOH2NaBr+2H2O+ （3）取代(或水解)+2NaOH2NaBr+ 【试题解析】环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1，2-二溴环己烷；1，2-二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，可生成环己炔，也可以生成1，3-环己二烯()，根据题给合成路线中的第步反应及生成物可知，此处生成物应是1，3-环己二烯；1，3-环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1，4-加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，通过加氢得最终产物。 解题必备 在有机合成中，卤代烃具有重要的桥梁作用，它与其他物质的转化关系如图所示： 在有机合成时，常常是先引入卤原子，再将其转化为其他官能团。 （1）引入卤素原子的方法 加成法 a．引入一个卤素原子： CH2=CH2+HBrCH3CH2Br +HClCH2=CHCl b．引入多个卤素原子： CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br +2Br2CHBr2—CHBr2 ②取代法 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(生成物不唯一，一般不用此法) CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl +Cl2+HCl +Cl2HCl+(或) +Cl2HCl+ 一般情况下，光照时发生苯环侧链上的取代反应，有Fe粉作催化剂时发生苯环上的取代反应。 （2）将卤素原子转化为其他官能团的方法 水解反应引入—OH。例如： a．CH3CH2OH制CH2OH—CH2OH，其合成思路为 CH3CH2OHCH2CH2。 b．CH3CH2CH2Br制CH3CHOHCH2OH，其合成思路为 CH3CH2CH2BrCH3CHCH2。 消去反应引入CC或。例如： a．制，其合成思路为。 b．CH2=CH2制，其合成思路为 CH2=CH2CH2Br—CH2Br。 学霸推荐 1．A~G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示。 请回答下列问题： （1）已知60 g化合物E完全燃烧生成88 g CO2和36 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为。 （2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为。 （3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是、。 （4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是、。．（1）C2H4O2（2）+NaOH （3）氢氧化钠醇溶液、加热浓硫酸、一定温度(加热)（4）取代反应　加成反应 【解析】（1）Mr(E)=30×2=60，n(CO2)=02 mol，n(H2O)=02 mol，E中含氧原子的物质的量为n(O)==02 mol，即n(C)n(H)∶n(O)=0.2 mol∶ 0.4 mol∶0.2 mol=1∶2∶1，最简式为CH2O，设E的分子式为(CH2O)n，则30n=60，n=2，E的分子式为C2H4O2。（2）依题意知，A为乙苯，B的结构简式为，根据反应条件可推知，B生成C发生卤代烃的水解反应。（3）由B生成D发生的是卤代烃的消去反应，条件是氢氧化钠醇溶液、加热由C生成D发生的是醇的消去反应，条件是浓硫酸、一定温度(加热)对应的物质分别为(C)，(D)。（4）根据反应条件及试剂可判断，由A生成B发生的是取代反应，由D生成G发生的是加成反应。 狮子座——乙醚 在十二星座中，狮子座是最具有与支配能力的星座。乐观、宽宏大量、光明磊落、不拘小节、心胸开阔乙醚极易挥发，这代表了狮子座热情、太阳般的活力。不过偶尔，狮子座也会有顽固、的一面，就像乙醚一样易燃易爆，脾气大。但是乙醚燃烧后生成二氧化碳和水无害，同样，狮子们发完脾气后，情绪得到释放，不会记仇。 月日 有机物分子中基团之间相互影响的规律高考频度： 难易程度： 典例在线 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环的性质有影响的是 A．甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色 C．甲苯燃烧时火焰明亮且带有浓烈的黑烟 D．1 mol甲苯最多能与3 mol氢气发生加成反应 【参考答案】A 【试题解析】在甲苯中，由于侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位上的氢原子的活动性增强，所以发生硝化反应时，能得到2，4，6-三硝基甲苯，而通常苯与浓硝酸反应时只生成一硝基取代产物；C、D两项表现的是苯环的性质；B项说明苯环对侧链有影响。 解题必备 有机物分子中常存在由于基团与基团之间的相互影响，而使原来官能团的性质发生改变的现象。 1．苯环对所连基团性质的影响(与烷基比较) （1）CH4和都不能被酸性高锰