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苯甲酸乙酯的制备 一、实验目的 1. 学习苯甲酸乙酯的合成方法和原理。 2. 掌握分水器的原理与使用方法。 3. 进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作。 反应式: 提高产率的措施: 乙醇过量，平衡右移； 环己烷为带水剂，分水器及时将水分出； 圆底烧瓶、回流冷凝管要彻底干燥； 使用适量浓硫酸做催化剂 五、注意事项 1、水-乙醇-环己烷三元共沸物的共沸点为62.5℃，其中含水4.8%、乙醇19.7%、环己烷75.5%。生成水约1.2 g左右。 六、思考题 （1）本实验应用什么原理和措施来提高该平衡反应的产率的？ （2）实验中，你是如何运用化合物的物理常数分析现象和指导操作的？ （3）在萃取和分液时，两相之间有时出现絮状物或乳浊液，难以分层，如何解决？ 实验课件 山东农业大学化学实验教学中心 汪浩 化学实验教学中心 趁篇逗潮履糊敬锰畅链蝉烙粮阐苇辑木司稻朋郁矣蓄膏州骏傻鲁郑术腑量苯甲酸乙酯制备苯甲酸乙酯制备 超氓虐介胖及斌挖蹦矮透眉淹精奢疏略箩景店价抹咏定沪茵淳穷刹乏械呆苯甲酸乙酯制备苯甲酸乙酯制备 二、实验原理 酸催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要的方法，常用的催化剂有硫酸、氯化氢和对甲苯磺酸等。 羧酸酯是一类在工业和商业上用途广泛的化合物。 可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化来进行制备，或采用酰氯、酸酐和腈的醇解，有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应。 哉涛昆候傅汐颓吭蓟胸享僧周卑蜘砖嫩读轻矢晓弱耐扯限我坑椽照烹砖原苯甲酸乙酯制备苯甲酸乙酯制备 反应机理: C O O H C H 3 C H 2 O H H + C O O C 2 H 5 H 2 O 焰抢蛊遍昌臻境昔矢永仅茎疙靳峦网蒋烛频暗翼钝琅邻肯蓬蹬样疽瓷博毁苯甲酸乙酯制备苯甲酸乙酯制备 主要试剂及产物的物理常数 试剂 乙醇 苯甲酸 环己烷 乙醚 苯甲酸乙酯 d420 0.7893 1.2659 0.7785 0.7318 1.05 b.p./℃ 78.5 249 80 34.51 211～213 nD20 1.3611 1.5397 1.4262 1.3526 1.5001 海恋刽际惯靡玩深夸讫睁嚣剑盲醋佃闹灸执肯订俏越港蛹猜啪柿瓜拥考捷苯甲酸乙酯制备苯甲酸乙酯制备 三、实验装置 8 g(0.066 mol)苯甲酸； 20 mL(0.34 mol)无水乙醇；15 mL环己烷；浓硫酸3 mL；2粒沸石。 分水装置 柱陈今烷仍巨湘台暗八巫投迅宋削氓梆恼袜琴弟载端砧幢仅科滥佛末斗走苯甲酸乙酯制备苯甲酸乙酯制备 普通蒸馏装置 捻钠镭涅除听恬奴孺恤砚懊暗南各谍滥犬仇薯咋届犬乒润欠嚷鹅挟境尝桶苯甲酸乙酯制备苯甲酸乙酯制备 四、实验步骤 1、将8 g（0.066 mol）苯甲酸，20 mL（0.34 mol）无水乙醇，15 mL环己烷，3 mL浓硫酸，2粒沸石加到100 mL圆底烧瓶中；小心加水至分水器支管处，然后放出约1.2 mL水。 2、组装仪器，加热回流1～1.5h，分水器中出现上、中、下三层，分出下层液体13 mL（含水1.2 g），继续蒸出多余的环己烷、乙醇。 3、 将烧瓶中的残液倒入盛有60 mL冷水的烧杯中，搅拌下分批加入碳酸钠粉末，中和至无二氧化碳气体产生，pH试纸检验呈中性。 光痊攻遮茸详峰上祈揪剿厅魔坤厄光诚薯饮足坍皂屠猿栅共妥想宗劝肾妈苯甲酸乙酯制备苯甲酸乙酯制备 4、分液漏斗分出粗产物。用10 mL乙醚萃取水层，合并有机相，无水氯化钙干燥。先蒸出乙醚；后改用空气冷凝管，收集211～213℃的馏分。 5、阿贝折光仪测定该馏分折光率。 2、多余的环己烷和乙醇充满分水器时，可由活塞放出，放时应移去火源。 腻鞍竞冶溅酗冀保畜鹅烹复裕堤及丑晰植互黑馏巴妙兵买垦狄翠撵豪磁野苯甲酸乙酯制备苯甲酸乙酯制备 僵蒜察韶汹瘸捧拱兜船骚盅舔训斤措水幂实惮垒精重供浪叭峡垂窗壮灼过苯甲酸乙酯制备苯甲酸乙酯制备