N—乙酰氨基葡萄糖合成方法的改进.pdfVIP

维普资讯 162 化 学 试 剂 2002正 。‘… … ’ i经验交流l 化学试剂，2OO2，24(3)，162；19O N一乙酰氨基葡萄糖合成方法的改进 乔岩 王爱勤 (中国科学院兰州化学物理研究所固体润滑国家重点实验室，兰州 730000) 摘要 ：改进 了N一乙酰氨基葡萄糖 的合成方法 ，后处理过程简单 ，产率提高至 96．7 。 关键词 ：N一乙酰氨基葡萄糖 ；氨基葡萄糖盐酸盐 ；合成 中图分类号 ：0629．11 文献标识码 ：A 文章编号 ：0258—3283(2002)03—0162—01 甲壳素 的单体——N一乙酰氨基葡萄糖 (1)是 分析纯试剂 。 生物细胞 内许多多糖的基本组成单元。它有较高 1．2 反应式 的甜度 ，有还原性 ，一直作为一种生物化学分析试 CH2OH 剂使用 ，并且在生命化学 、医学和精细化工领域有 极其重要 的意义。 H 文献报道 1的合成方法 中具有代表性 的有 ： H NH 3C whiteT 改进的氨基葡萄糖盐酸盐 (2)一乙酸银一 无水 甲醇一乙酸酐法 口]。该方法反应时间需 5h，某 些溶剂需加热或至沸腾 时才能提高产率 ，同时 ，原 料有 乙酸银 ，反应成本高 ，尽管产率较高 ，也不具 H 有实用性 。RosemanS[2等人使用 Dowex一1树脂 H N HCOCH0 对化合物 2脱盐酸 ，然后与乙酸酐反应得到 目标 化合物 ，但粗产物重结 晶的条件苛刻 ，分离后 的母 1 1．3 实验操作 液仍含有一定量的产物 ，需再次提纯分离 。由甲壳 在圆底烧瓶 中加入 5．00g(2．32mmo1)化合 素经浓盐酸温和水解并经柱层析分离得到 目标化 物 2，3．20mI三 乙胺和 2．70mI 乙酸酐 ，在 甲醇 合物[3]，活性炭柱可重复利用 ，但收集化合物 1后 体系中于室温下反应 2．5h。抽滤 ，丙酮洗涤 ，得粗 的其余水解物几乎未得到利用而且收率偏低 。近 产品。丙酮重结晶，真空干燥 ，得 白色 目标化合物 年来 ，有采用有机碱脱除化合物 2的盐酸 ，然后进 4．96g，产率 96．7 。水溶液稳定 24h后测定旋光 行酰化反应 ，精品回收率 76．4 ，产率 74．5 ]。 度 ，[a] (c一 1．00，HO)为 41。；m．P．201～ 在 以上方法 中，以有机碱法合成 目标化合物 的后 203．5C，与文 献[5]一致 。 处理过程最为简单 。为此 ，我们改进 了反应体系 ，