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头孢 利血平 例题 1 用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）糠醛和苯甲醛 （2）呋喃和四氢呋喃 （3）噻吩和苯 解： 注释 （1）和（3）利用了糠醛和噻吩特有的显色反应加以鉴别。（2）呋喃具有共轭二烯的性质，可与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应，而四氢呋喃不能发生Diels-Alder反 2 完成下列反应式： 解: 注释 应注意吡咯和呋喃遇强酸时，杂原子均能质子化，使芳香大π键被破坏，从而呈现共轭二烯的性质，易聚合、氧化，故不能直接用强酸进行硝化、磺化等反应，需采用较温和的非质子试剂。它们的亲电取代反应比苯容易进行，取代基多进入α-位。呋喃甲醛的化学性质与苯甲醛相似，可发生Cannizzaro反应。 六元杂环化合物 （1）吡啶 典型六元芳香杂环化合物。 吡啶氮原子上的未共用电子对不参与π-体系，这对电子可与质子结合，因此吡啶碱性（pKb=8.8）较吡咯（pKb=13.6）强，也比苯胺（pKb=9.3）略强。 由于氮原子的吸电子诱导效应，吡啶环上的电子云密度较低，其亲电取代反应与硝基苯类似，一般需要强烈条件，且主要发生在β-位。 共轭效应和诱导效应都是吸电子的 孤电子对在sp2杂化轨道上。 吡 啶 结构：吡啶N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭。 反应：碱性较强。环不易发生亲电取代反应但易发