高中化学必修二3.2.2苯.ppt

* * 苯 苯 　　 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 　　 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 科学史话苯的发现 画出的C6H6结构式。 根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？ 根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则科学家提出了很多猜想 CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=CHCH=C=CH2 C C C C C C H H H H H H 19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点： （1） 6个碳原子构成平面正六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替 苯不能使KMnO4(H+)褪色 苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2 结论： 科学探究 　 0.5ml溴水 1ml苯 振荡 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡 紫色不褪去 上层橙黄色 下层几乎无色 分层 结论：苯分子较稳定，没有和乙烯类似的双键。 苯的分子结构： ①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上） ②碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键） ③苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 简写为： 2.结构式和结构简式： 或 1.分子式：C6H6 C C C C C C H H H H H H ⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键) ⑴平面正六边形； ⒊分子结构： 1、苯的结构 想一想、练一练 与 是同一种物质还是两种物质？ 同一种物质 苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同 2、苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、 不溶于水，易溶于有机溶剂、密度比水小 熔点为5.5℃、沸点为80.1℃、冷却后凝结成无色晶体，易挥发（密封保存）、苯蒸气有毒。 3.1 苯的氧化反应 （1）不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色)， （2）苯易燃烧 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象：易燃烧，火焰明亮伴有浓黑的烟（含碳量92％） 3、苯的化学性质 规律：有机物含碳量越高，则燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓 3.2 苯的取代反应 ①苯和溴的取代反应： + Br2 FeBr3 H Br + HBr 注意：①溴为液溴，溴水不与苯发生反应 ②生成溴苯是一种无色油状物， 不溶于水，密度大于水，能溶解溴呈橙色。 溴苯 条件：纯溴、催化剂 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此液体分开，必须使 用到的仪器是________。将分离出的苯层置于 一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质 _____________，反应方程式是___________ 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 萃取 分液漏斗 Fe(或 FeBr3) + Br2 FeBr3 Br + HBr ②硝化反应： NO2 + HO-NO2 浓H2SO4 H + H2O 水浴加热 ①反应温度50°~ 60°（水浴加热）。 ② 硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体。 ③浓硫酸作用是催化剂，吸水剂。 ⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代。 硝基苯 2.3.2 苯与H2的加成反应 总结苯的化学性质（较稳定）： 1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成； 3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定。 结构 性质 （1）有机溶剂； （2）重要的化工原料。 4、苯的用途 如图是制取溴苯的装置试回答： （1）装置A中发生反应的化学方程式是： ＋Br2 ＋HBr 如图是制取溴苯的装置试回答： （2）装置C中看到的现象是：______ _________________________，证明： __________________ 。 导管口有白雾生成，试管中有浅黄色沉淀 有HBr气体生成 如图是制取溴苯的装