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- 2017-06-16 发布于广东
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有机化学第四章立体异构
R/S命名法举例: (S)-2-羟基-2-溴丙醛 (R)-乳酸 (R)-2-羟基-2-溴丙醛 (S)-甘油醛 (2S,3S)- 2-羟基-3-氯丁二酸的构型异构体的命名 (2R,3S)- (2S,3R)- (2R,3R)- (2R,3R)-(+)-酒石酸 (2R,3S)- 也叫 i-酒石酸 或 meso-酒石酸 基团大小次序: (2S,3S)-(-)-酒石酸 4.2.5 对映体和非映体的性质 除旋光方向相反外,对映体具有相同的物理性质。但对映体与非映体(包括内消旋光体、外消旋体)之间的物理性质不同。外消旋体不同于任意两种物质的混合物。 酒石酸各异构体的理化性质如下表: 在非手性条件下,对映体的化学性质是相同的。但在手性条件下(如手性试剂、手性溶剂、手性催化剂等),其化学性质有差异,其生理活性差异更大。 例如:左旋氯霉素的抗菌活性比右旋体大250倍;右旋维生素C对人体有显著药效,而其左旋体药效很低;左旋多巴有抗帕金森病作用,而右旋多巴没有疗效。 手性分子与手性生物受体之间的相互作用 4.2.6 外消旋体的拆分 方法:对映体 非对映体 如(±)酸 + (+)碱 蒸馏或 分步结晶 (+)酸(+)碱盐 (-)酸(+)碱盐 人民卫生电子音像出版社 4.3 构象异构(conformational isomerism) 4.3.1 乙烷的构象
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