有机合成课件人教版选修51.pptVIP

3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： (1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 【归纳总结及知识升华 】 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 醛基： (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等 【归纳总结及知识升华 】 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 羧基： (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR 适度氧化 (4) RCX3水解等 【归纳总结及知识升华 】 5、如何增加或减少碳链？ 减少： ① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解 ② 裂化和裂解反应； ③ 脱羧反应； ④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 【归纳总结及知识升华 】 增加：① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 练习1.已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成 写出有关的化学方程式。 思路：用正推法。 CH2=CH2 Br2 CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3 ‖ ‖ O O ? CH2Br—CH2Br NaOH(H2O) HOCH2CH2OH CH2=CH2 O2 催化剂 CH3CHO O2 CH3COOH 催化剂 } 浓H2SO4 CH3COOCH2 ∣ CH3COOCH2 化学方程式： (1)CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br (2)CH2Br—CH2Br+2NaOH H2O HOCH2CH2OH+2NaBr (3)2CH2=CH2+O2 催化剂 2CH3CHO (4)2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH (5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH 催化剂 CH3COOCH2 ∣ +2H2O CH3COOCH2 CH2ClCH2CH2CH2OH CH2ClCH2CH2CHO CH2ClCH2CH2COOH HOCH2CH2CH2COOH → ↓ ← ↓ 练习2以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制CH2–CH2–CH2–C＝O O 的各步反应方程式（必要的无机试剂自选） CH2–CH2–CH2–C＝O O 练习3：写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式 CH3CH2OH → CH2＝CH2 → CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH → 练习4. 已知：CH2=CH—CH3 Cl2 CCl4 CH2—CH—CH3 ∣ ∣ Cl Cl CH2=CH—CH3 Cl2 500℃ CH2=CHCH2Cl 试以丙烯为主要原料合成硝化甘油，写出各步化学方程式，并注明反应类型。 思路：用逆推法 CH2ONO2 ∣ CHONO2 ∣ CH2ONO2 HNO3 CH2OH ∣ CHOH ∣ CH2OH 浓H2SO4 NaOH,H2O CH2Cl-CHCl-CH2Cl CH2Cl-CHCl-CH2Cl CH2=CH-CH2Cl CH2=CH-CH3 CH2Cl-CHCl-CH3 CH2=CH-CH3 CH3-CH2-CH3 CH2=CH-CH3 Cl2,500℃ Cl2,CCl4 Cl2 Cl2 光照 H2 催化剂 Cl2 第四节 有机合成 新课标人教版高中化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 一、有机合成的过程