第51节手性分子与对映体.pptVIP

1．构造异构(结构异构) * * 第5章 立体异构基础 ( solid isomerism ) 主要内容 立体异构体 手性分子和非手性分子、手性碳 对映异构体和非对映异构体 立体结构的表示方法 2 掌握立体异构、旋光异构、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。 1 熟悉有机化学中同分异构现象的分类； 3 学会判断对映体和非对映体、外消旋体和内消旋体的存在； 4 掌握构型标记法； 学习要求 第5.1节 手性分子与对映体 (chirality and enantiomerism) 一、同分异构体的基本概念及分类 二、手性 三、手性分子与对映体 四、对称面与非手性分子 五、判断对映体的方法 立体化学(Stereochemistry) —— 以三维空间研究分子结构和性质的科学主要研究有机化合物的立体结构及其对化合物的物理与化学性质的影响. 立体异构 由原子或基团空间排列或取向不同所产生的异构现象。 一、同分异构体的基本概念及分类 分子式相同，但性质和结构不相同的化合物叫做同分异构体。这种现象叫做同分异构现象。 有机化合物的同分异构现象分为两大类：结构异构(构造异构)和立体异构。 同分异构的分类归纳为： (1) 碳链异构 由于分子中碳链的骨架不同而产生的同分异构现象叫碳链异构。 产生的原因：由于分子中原子或原子团相互连结的次序和方式不同。分为： 正丁烷 异丁烷 例如： (2) 位置异构 因取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象。例如： CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 丙醇 异丙醇 邻-甲苯酚 间-甲苯酚 对-甲苯酚 (3) 官能团异构 CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 甲醚 因分子中官能团不同而产生的异构现象。 例如： CH3CH2CHO CH3COCH3 丙醛 丙酮 (5) 价键异构 一种官能团异构体改变其结构成为另一种官能团异构体，互相迅速地变换，形成两种异构体的动态平衡。 (4) 互变异构 例如： 互变异构 2．立体异构 产生的原因：构造相同，由于分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。 分为构象异构和构型异构： 构象异构：由于单键自由旋转而产生的立体异构。 构象异构体 可通过单键旋转互相转换 一般无法分离 交叉式 重叠式 构型异构又包括顺反异构和对映异构(旋光异构)。 构型是指一个特定立体异构体分子中的原子或基团在空间的排列方式。 顺反异构：因共价键旋转受阻而产生的立体异构 （不能相互转化） 旋光异构：因分子中手性因素而产生的立体异构 不可转换 理论上可分离 二、手性和手性分子 手性(chirality)：实物和其镜像不能重叠的现象。 手性 饱和C原子具有四面体结构，可用四面体结构模型清楚表达。 手性分子（chiral molecules）：有手性现象的分子。 两者不能重合 手性分子 镜像 转 180o 连有4个不同原子或基团的饱和碳原子 手性碳(chiral carbon) 手性中心 (Chiral center) 用 * 表示 * 手性碳标记 手性碳 —— 手性分子的特征 5-溴癸烷 2-甲基环己酮 乳酸 α-羟基丙酸 例如： 一对互为镜像关系的乳酸分子的立体结构式 乳酸分子中C2连着H、CH3、OH和COOH，则可得到两种结构的模型，无论把它们怎样放置，二者都类似左右手关系，不能使完全重叠。因此，它们并不是相同的。 乳酸分子2种不同构型的特征 (1) 2个立体异构体之间彼此相似而不能完全重叠； (2) 2个立体异构体之间呈实物和镜像相互对应关系（左右手关系）。 分子的手性(chirality) —— 物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样），彼此不能完全重叠的特征。 三、手性分子和对映体 具有手性的分子叫做手性分子。 和4个不相同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子（手性中心），常用“C*”表示。 含有1个手性碳原子的有机化合物分子一般具有手性，是手性分子。 对映体 一个手性碳原子所连的4个不同原子或基团在空间具有2种不同的排列方式，它们彼此互为镜像关系，又不能重叠的一对立体异构体，互为对映异构体（简称对映体）。 含有1个手性碳原子的化合物必定是手性化合物。 含有1个手性碳原子的化合物只有一对对映体。 镜面 一对对映体（互为镜像） 对映体 2-氯丁烷 四