第七讲-卤代烃芳香烃.pptVIP

苯的结构 苯的化学性质 苯环上取代基的定位规律 (3)磺化反应 (4) 傅氏烷基化反应 (5) 傅氏酰基化反应 D.结构和活性的关系 (1)单取代苯环 苯环上的取代基按性质分为两类： 致活取代基 致钝取代基 将后来引入的基团引导到邻对位为主 将后来引入的基团引导到间位为主 两种不同的取代基之所以有不同的定位效应，主要是与电子效应和空间效应有关。一般说来，致活基团是给电子的，它们使?络合物稳定；致钝基团是吸电子的，它们使?络合物不稳定。 第一类定位基又称为邻、对位定位基。当苯环上连有这类取代基时，新进入苯环上的取代基主要进入它的邻、对位；除去卤素外都使亲电取代反应变得比苯要容易。属于邻、对位定位基的有： 第二类定位基又称作间位定位基。当苯环上连有这类取代基时，新进入苯环上的取代基主要进入它的间位且使亲电取代反应变得比苯较难进行，即有“致钝”作用。属于间位定位基的有： 必须指出，这两类取代基无论哪一种，它们的定位效应都不是绝对的。邻、对位定位基可使第二个取代基主要进入它们的邻、对位，但往往也有少量间位产物生成；间位定位基的情况也如此。 (2)二元取代苯的定位规则 苯环上已有两个取代基称为二元取代基。第三个取代基进入苯环的位置，将由原有的两个取代基来决定。分析起来，有以下几种情况： 1）苯环上原有两个取代基对于引入第三个取代基的定位方向一致。 例如： 2）