第12章有机含氮化合物.ppt

12.6.3 氮上的酰基化反应 1. 乙酰化 实质：羧酸衍生物的氨(胺)解 · 酰胺具有敏锐的熔点，可用于鉴定胺类； · 叔胺不发生反应，可用于叔胺与伯胺或仲胺的分离； · 是有机合成中保护氨基的常用方法(酰胺易水解成胺)。 例： 由甲苯合成对氨基苯甲酸(见教材第455页) RNH2 + CH3COCl RNHCOCH3 + HCl (乙酰苯胺) 2. 磺酰化——兴斯堡(Hinsberg)反应 应用：鉴别、分离伯、仲、叔胺 p-CH3C6H4SO2NHR p-CH3C6H4SO2NR2 OH- p-CH3C6H4SO2NR(溶于碱) 不溶于碱 - 12.6.3 氮上的酰基化反应 RNH2 R2NH R3N p-CH3C6H4SO2NHR (s) p-CH3C6H4SO2NR2 (s) 不反应 p-CH3C6H4SO2Cl 磺酰化试剂：对甲苯磺酰氯 (l) 12.6.4 与亚硝酸的反应 亚硝酸与不同类型的胺反应，产物不同: 反应时，亚硝酸通常由亚硝酸钠与盐酸反应产生 1. 脂肪胺 重氮化反应 R2NH R2N NO NaNO2+HCl NaNO2+HCl RNH2 R Cl- (RN2Cl-) + R+ + Cl-