第三章形成碳碳单键的反应第三节麦克尔加成反应第四节有机金属化合物的反应.pptVIP

2、格氏试剂与腈反应 家蝇性引诱剂也可用格氏反应来制备： 3、格氏试剂与原甲酸酯反应合成醛 格氏试剂与原甲酸乙酯反应得到缩醛，经酸性水解后得醛。 4、格氏试剂与甲酸盐反应 4、格氏试剂与甲酸盐反应 四、 格氏试剂与CO2反应 用途：合成羧酸 五 格氏试剂与亚胺反应 用途：合成胺 亚胺中C=N的活性比C=O低，与格氏试剂加成时，亚 胺的α-H会发生竞争反应，不利于加成 六 与环氧化物反应 用途：合成醇 反应的选择性：有机金属试剂一般进攻位阻较小的碳 ？ 注意 RMgX 反应的复杂性，而有机锂试剂的副反应少 据报道，白蚁追踪信息素是按如下反应制得： 含有比卤素容易离去基团的烷基化合物，如硫酸酯和磺酸酯同格氏试剂反应所得烃的产率较相应的卤化物高。 3.4.2 有机锂化合物 一、RX 与 Li 反应 CH2=CHCH2X、PhCH2X 不宜用此法制备相应的锂 试剂 (容易发生偶联反应 ) 例如 3.4.2.1 有机锂化合物制备 二、锂-氢交换反应 例如 四甲基乙二胺 三、锂-卤交换反应 该法主要适用于烯基锂和芳基锂的制备。因为其它卤 代烃在交换时容易发生偶联等副反应 例如 一 加成反应 1.制备空间障碍大的醇 2.与α,β-不饱和酮反应，主要得1,2-加成产物： 3.4.2.2 有机锂化合物反应