第二十一章碳-杂原子重键的加成反应.pptVIP

第一节 羰基亲核加成反应 当反应先进攻碳原子时,其反应机理为: 值得注意的是: 21.1.３反应实例 * (3)碳原子作为亲核试剂的加成 反应机理: * (4)醇醛缩合反应 第二节 羧酸衍生物与亲核试剂的反应 实验事实: 第三节 配合金属氢化物与羰基的亲核加成 与LiAlH4的反应机理 与NaBH4的反应机理 第六节 氰的亲核加成反应 * 第二十一章 碳-杂原子重键的加成反应 当亲电试剂首先进攻时,则亲电试剂先进攻杂原子 当亲核试剂首先进攻时,则亲核试剂先进攻碳原子 亲电试剂是质子时,其反应机理为: 21.1.1反应机理 * 不论是酸还是碱催化的反应,控制反应速度的一步都 是亲核试剂进攻碳原子这一步,故它们都是亲核加成. * 酸可以活化羰基碳原子,使之有利于亲核试剂的进攻. 但是,酸同时也可以降低亲核试剂的有效浓度. RCHO RCOCH3 RCOR’ C6H5COR R1=H,R2=烷基、芳基　　 与所有亲核试剂反应 R1，R2=烷基、芳基 活性下降 R1=烷基、芳基 R2=OR、NR2 与强亲核试剂（C-、RO-）反应 21.1.2 羰基的活性 * (1) 羰基化合物与醇的反应生成半缩醛或半缩酮 * (2)缩醛或缩酮的转化机理: Note: 缩醛(缩酮)生成后又可水