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【规律方法】 有机推断方法和步骤 (1)根据官能团特征反应作出推理。如某有机物的“水溶液显酸性,能跟碳酸钠溶液反应”,可推断它含有羧基—COOH;若它“能使溴水退色”,说明含不饱和键。 (2)根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片断,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片断拼接衍变,尽快找出合成目标化合物的关键。 (3)根据框图已知信息利用将正向推导和逆向推导相结合的方法进行推断,一定要将题目中的信息理清,寻找突破口,同时结合性质,按逻辑推理顺序解题。 变式训练1 以CH2===CH2和H218O为原料,自选必要的其他无机试剂合成 。用化学方程式表示实现上述合成的最理想的反应步骤_______________________________________________________________________________________________________________________________。 解析:采用逆推法: 答案:CH2===CH2+H218O CH3—CH2—18OH, 2CH2===CH2+O2 2CH3CHO, 2CH3CHO+O2 2CH3COOH, CH3COOH+CH3—CH2—18OH CH3CO18OC2H5+H2O 绿色合成思想 1.绿色化学 (1)绿色化学的目标 研究和寻找能充分利用的无毒害原材料,最大限度地节约能源,在化工生产各个环节都实现净化和无污染的反应途径。 (2)绿色化学的特点 在始端应采用预防实际污染的科学手段,其过程和终端均为零排放和零污染。 (3)绿色化学的研究意义 绿色化学是人类和自然界的生物和谐相处的化学,是对环境更友善的化学。这种绿色意识是人类追求自然完善的一种高级表现,它不把人看成自然界的主宰者,而是看做自然界中普通的一员,追求的是人对自然的尊重以及人与自然和谐的关系。 2.绿色合成的具体要求 (1)原料要廉价、易得、低毒性、低污染,选择与目标产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。 (2)零排放,零污染。 (3)减少步骤,合成反应操作要简单,条件要温和,耗能低,易于实现。 (2011年苏州质检)从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线: 例2 其中符合原子节约要求的生产过程是( ) A.只有① B.只有② C.只有③ D.①②③ 【解析】 根据题意,绿色化学要求原子利用率要高,尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料,①②两种合成方法,步骤多,用的其他物质较多,而③只有一步直接氧化,产率高,且生成的丙酮也是一种重要的化工试剂。 【答案】 C 【规律方法】 绿色化学的核心是尽可能地将原料转化为目标生成物。 变式训练2 下列合成路线原子经济性最好的可能是( ) A.CH2===== CH2→CH3CH2Cl B.CH3CH3→CH3CH2Cl C.CH3CH2OH→CH3CH2Cl D.CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl 解析:选A。经济性最好的路线应是原料分子中的原子全部进入目标产物中,分析4个选项,可看出仅有A(为加成反应)符合题意。 探究整合应用 绿色合成思想的应用 【举例】 煤的“气化”是使煤变成清洁能源的有效途径之一,其主要反应为: C+H2O(g) CO+H2 甲酸苯丙酯(F)是生产香料和药物的重要原料。下图是用煤为原料合成甲酸苯丙酯的路线图(部分反应条件和生成物已略去),其中D的分子式为C9H10O,且能发生银镜反应。 根据上述转化关系回答下列问题: (1)写出A、D的结构简式A:________,D:________。 (2)D→E的反应类型为________反应。 (3)B与新制Cu(OH)2反应也生成C,写出其化学方程式________________________________________________________________________。 (4)写出C与E反应生成F的化学方程式_______________________________________。 (5)上图标注的6个反应,其中4个原子利用率在100%,请写出这4个反应的序号________。 (6)F有多种同分异构体,写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。 ①属于酯类,且能发生银镜反应。②苯环上的一氯取代物只有两种结构。③分子结构中只有两个甲基。 _________
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