有机化学第二版第一章徐伟亮.pptVIP

有机化学 有机化学 48学时 乙烯(CH2=CH2)的成键示意 p 键 侧面交叠 （电子云结合较松散） 邑 大 学 五 (c) sp杂化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz 跃迁 原子轨道重组 sp 2py 2pz 直线型 邑 大 学 五 乙炔(CH?CH)的成键示意: 邑 大 学 五 1.4.2 共价键的特性 （1）键长（Bond Length） 分子中成键两原子间的平均距离。 邑 大 学 五 表1.1 常见共价键的键长 C-H 0.109 C=C 0.134 C=C 0.120 C-C 0.154 C=N 0.128 CN 0.116 C-N 0.147 C=O 0.120 H-N 0.107 C-O 0.141 H-O 0.096 C-F 0.142 C-Cl 0.177 C-Br 0.191 C-I 0.213 共价键 键长/nm 共价键 键长/nm 共价键 键长/nm 键长数据可通过分子光谱或单晶体X-射线衍射等实验手段测得，还可用量子力学的近似方法，从已知热力学数据算得。 邑 大 学 五 （2）键角(bond angle)： 两个共价键之间的夹角称之。 键角数据也是通过分子光谱和X-射线衍射法确定的。 邑 大 学 五 （3）键能(bond energy) 形成共价键时体系释放的能量，或断裂共价键 时体系吸收的能量。 键能反映了共价键的强度，键能越大则键越牢固。气态双原子分子键能也是离解能；多原子分子键能与离解能不完全一致。 邑 大 学 五 表1.2 一些共价键的键能 共价键 键能/kJ·mol-1 共价键 键能/kJ·mol-1 CH4 各C-H键Ed分别为:423;439;448；347.平均为414 邑 大 学 五 （4）键的极性 δ+ δ- CH3→ Cl 非极性共价键（nonpolar bond）： 当两个相同原子形成共价键时，成键电子云是对称分布于两原子之间，这样的键没有极性，称非极性共价键。 极性共价键（polarized covalent bond） 两个不同的原子结合形成共价键时，成键电子云不完全对称而呈现极性的共价键，称极性共价键，如： 邑 大 学 五 常见共价键的偶极矩 H-C 1.33 C-N 0.73 C=O 7.67 H-N 4.34 C-O 2.47 CN 11.67 H-O 5.04 C-S 3.00 H-S 2.72 C-F 4.70 H-Cl 3.60 C-Cl 4.78 H-Br 2.60 C-Br 4.60 H-I 1.27 C-I 3.97 共价键 u/10-30C.m 共价键 u/10-30C.m 共价键 u/10-30C.m 极性共价键的电荷分布不均匀，正、负电中心不相重叠，就构成了一个偶极，偶极的大小由偶极矩 μ 表示。 邑 大 学 五 * * 第一章 绪 论 1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特性 1.3 分子结构和结构式(掌握表示方法!) 1.4 共价键:1.4.1 共价键的形成(价键理论;轨道杂化Csp3;分子轨道理论) 1.4.2 共价键的属性(键长;键能;键角;键的极性和诱导效应I)