有机化学十九章糖.pptVIP

§ 19-1 概述 § 19-1-2 碳水化合物的分类 二、果糖的结构 §19-2-2 单糖的化学性质 §19-3 低聚糖 作业 420页 1 * 第十九章 碳水化合物 主讲：杨大伟 第十九章 碳水化合物 【本章重点】 单糖的结构和化学性质 § 19-1-1 碳水化合物的涵义 碳水化合物的原始元素组成——C、H、O H ：O = 2 ：1 通式：Cn(H2O)m 碳水化合物来源： 植物的骄傲——通过光合作用产生糖。 人类的遗憾——没有生产碳水化合物的本领 通式的例外： HCHO = CH2O； CH3COOH = C2(H2O)2 甲 醛 醋 酸 鼠李糖——C6H12O5 碳水化合物现在的涵义： 多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成 多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。 1. 单糖（monosaccharides） 不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮 2. 低聚糖（Oligosaccharides） 能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物 3. 多糖（polysaccharides） 水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物 §19-2 单糖 最简单的单糖是三碳糖 四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖） 最重要的是：戊糖：核 糖 己糖：葡萄糖 § 19-2-1 单糖的结构 一、葡萄糖的结构 1. 开链式结构 A. 结构的研究确定 元素分析：葡萄糖的分子式为C6H12O6 结论：葡萄糖为己醛糖。其结构式为： B. 葡萄糖构型的确定： 从结构式看，分子中有四个手性碳原子，应存在 24 = 16个旋光异构体 －OH的位置？ Fischer获1902年Nobel化学奖 葡萄糖的构型： 2. 葡萄糖的氧环式结构 问题1：纯葡萄糖有两种结晶形式 问题2：旋光性变化 变旋光现象 醛酮的反应之一： 1、形成环状结构 2、产物为对映体 氧环式结构（Haworth） 3. 构象式 问题：平衡体系中β－异构体的含量较多？ 一、氧化反应 1. 溴水氧化 2. 弱氧化剂——Fehling试剂和Tollens氧化 能还原Tollens和Fehling试剂的糖,称之为还原糖 葡萄糖和果糖都是还原糖 二、还原反应 常用的还原剂：Na－Hg、H2 / Ni、NaBH4等 还原产物：多元醇 三、成脎反应 葡萄糖也氧化成相同糖脎 四、成苷反应 苷羟基 糖苷特点： 不能转变为开链式，无变旋光现象，不能氧化、成脎 做为缩醛或缩酮，因此它对碱稳定，酸中分解 五、成酯和成醚反应 § 19-3-1 蔗糖（Sucrose） 蔗糖由α- 葡萄糖苷和β- 果糖苷构成 § 19-3-2 麦芽糖（Maltose） 麦芽糖由两分子葡萄糖构成 麦芽糖存在苷羟基 α 1,4 – 苷键 § 14-3-3 纤维二糖 §19-4 多糖 § 19-4-1 淀粉（Starch） 淀粉是由若干葡萄糖分子组成 1. 直链淀粉 2、 支链淀粉 主链：α- 1, 4 苷键； 支链：α- 1, 6 苷键 3、 淀粉的性质 水解 显色反应 兰 色 紫红色 § 19-4-2 纤维素（Cellulose） 纤维素由葡萄糖以β-1,4 苷键连接而成 *