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2017年高中化学 知识导学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第3节 醛和酮糖类(第1课时)醛、酮的概述及羰基的加成反应学案 (答案不全)鲁科版选修5
第3节 醛和酮 糖类
第1课时 醛、酮的概述及羰基的加成反应
案例探究
涂料和胶黏剂是居室内甲醛的主要来源。目前,生产人造板材所使用的胶黏剂 ( 脲醛树脂胶、三聚氰胺甲醛树脂胶、酚醛树脂胶等 ) 都以甲醛为主要原料。人造板材在其长期使用过程中会持续释放甲醛。甲醛可导致人们嗅觉功能异常、肝脏功能异常及免疫功能异常等。甲醛已经被世界卫生组织确定为可疑致癌和致畸物质。
思考: 1. 你了解甲醛的结构吗?
2. 甲醛有哪些主要化学性质?
3. 甲醛对人体有哪些危害?
自学导引
一、常见的醛、酮
1. 定义及命名
( 1 ) 定义
醛是烃基 ( 或氢原子 ) 跟醛基相连的化合物,官能团是醛基 _________,如甲醛: _________ ,乙醛: _________ ,苯甲醛: _________ 。
酮是羰基与烃基相连的化合物,官能团是 _________ ,即 ,如丙酮: _________ 。
( 2 ) 命名
2. 几种常见的醛、酮
只含有一个羰基或醛基,所连烃基为烷基的醛、酮分别为饱和一元醛、酮,通式为 _______ ,饱和一元醛、酮之间互为 _______ 。
( 1 ) 甲醛
甲醛是最简单的醛,分子式是 _______ ,结构简式是 _______ 。甲醛是烃的含氧衍生物中唯一呈气态的物质,具有强烈的刺激性气味,_______ 溶于水,因能使蛋白质凝固,常用作消毒剂。甲醛还可用于制造脲醛树脂、_______ 等。
( 2 ) 乙醛
乙醛是具有 _______ 气味的无色液体,分子式是C2H4O,结构简式是 _______ ,_______溶于水,可由乙醇氧化而得。如:
( 3 ) 苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛,结构简式是 ___________ 。苯甲醛是一种有苦杏仁味的液体,工业上称其为 __________ ,也是制造染料、香料的重要中间体。
( 4 ) 丙酮
丙酮是最简单的酮,是具有特殊气味的无色 ______ ,与水 ______ ,并能溶解多种有机物,可用作 ______ ,也是重要的有机合成原料。
答案
1. ( 1 ) CH3CHO
2. CnH2nO 同分异构体
( 1 ) CH2O HCHO 易 酚醛树脂
( 2 ) 刺激性 CH3CHO 易
( 3 ) 苦杏仁油
( 4 ) 液体 能互溶 有机溶剂
二、醛、酮的化学性质
1. 羰基的加成反应
碳氧双键具有较强的 ______ ,双键上的碳原子带部分 ____________ 电荷,发生加成反应时,碳原子与试剂中带部分负电荷的基团结合,其反应式如下:
写出下列反应的方程式:
( 碳链加长 )
另外,醛、酮还能与氨及氨的衍生物发生 _________ 反应,反应后还能分子内脱水,其转化可表示为:
甲醛之所以有毒,是因为它进入人体后,分子中的羰基与蛋白质分子中的氨基发生与上述类似的反应,使蛋白质失去原有的 _________ ,引起人体中毒。甲醛能够防腐,也是这个原因。
2. 羟醛缩合
受 _______ 作用的影响,醛、酮分子中的αH活泼性增强,一定条件下,分子中有αH的醛或酮会发生自身 ________ 的反应:
_________________________
_______________________ ______________________________ + H2O
由于产物中既有羟基又有醛基,故称为 _________ 反应,主要用来制备α,β不饱和醛、酮。羟醛缩合反应是增长 ______ 的反应,在有机合成中有重要用途。
答案
1. 极性 正
疑难剖析
一、醛和酮的化学性质
有机化合物分子中决定其特殊性质的原子或原子团叫做官能团。具有相同官能团的物质具有相似的化学性质。醛和酮都是分子中含有 ( 羰基 ) 的化合物。
碳氧双键能够发生加成反应,例如: 使乙醛蒸气跟氢气的混合物,通过热的镍催化剂时,就发生加成反应,乙醛被还原成乙醇。
说明: ( 1 ) 由乙醇的催化氧化反应和乙醛的催化加氢反应可知,乙醇和乙醛可在一定条件下相互转化:
( 2 ) 乙醛除了与H2发生加成反应以外,也可以和氢氰酸 ( HCN ) 等几种物质在一定条件下发生加成反应。
( 3 ) 由乙醛的加成反应可知,发生加成反应的官能团 ( 或基团 ) 由扩展到了 。
【例1】 请阅读下列短文:
在含羰基C≡O的化合物中,羰基碳
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