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* * 制作：攀钢一中 张潇云 有机合成思想 断旧键 成新键 小分子合成大分子 一、引入官能团的方法： 1、引入羟基（-OH）： 烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃碱性水解；酯的水解 2、引入卤原子： 烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代。 3、引入双键： 某些醇或卤代烃的消去引入C=C；醇的氧化引入C=O等 二、消除官能团的方法： 1、通过加成消除不饱和键 2、通过消去或氧化或酯化等消除羟基（-OH） 3、通过加成或氧化等消除醛基（-CHO） 三、转换官能团的方法： 1、利用官能团的衍生关系进行衍变； 例如：醇脱氢或加氧变醛，醛加氧变羧酸； 反过来，醛脱加氢变醇。 2、通过某种化学途径使一个官能团变为两个。 例如：CH3CH2OH---- CH2=CH2---- Cl-CH2CH2-Cl----HO-CH2-CH2-OH 3、通过某种手段，改变官能团的位置 四、碳链的增减方法： 1、增长：注意信息。常见为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的聚合等。 2、变短：如烃的裂化裂解，某些烃的氧化（如苯的同系物、烯烃） 五、有机物成环规律 1、二元醇脱水 2、羧酸与醇的酯化 3、氨基酸脱水 4、二元羧酸脱水 有机合成题型： 2、设计合成路线 1、推断合成产物 例1、烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是，双键两 端的基团=CH2变成CO2，=CHR变成RCOOH， 变成 ，现有某溴代烷A， 分子式为C4H9Br，在NaOH醇溶液中加热得到有机物 B，B被酸性高锰酸钾溶液氧化后不可能得到的产物是 （ ） A、只有CH3COOH B、CO2和 CH3-C-CH3 C、CO2和CH3CH2COOH D、HCOOH和CH3CH2COOH R’ R C =O R’ R C = O D “信息”学习时的思维结构： 1、阅读与理解-----信息的内容 2、 分析----信息与问题间的关系 挖掘信息中的隐含条件 寻找信息与已学知识的联系 3、应用----惯性、联系性、灵活性相结合 4、表述----准确的化学语言 ----确定反应类型， ----书写正确的化学方程式 ----书写正确的结构简式 利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。 请写出A、B、C、D的结构简式。 ? ? 练习、请认真阅读下列3个反应： 例3、化学家洛夫特菲尔特在本世纪五十年代发现：α-卤代酮在碱性催化剂存在的情况下，起分子重排反应生成羧酸，例如： R’--C—C—CH3 O R X OH- R’--C—C—CH3 O R OH R’--C—C—OH O R CH3 根据上述反应，通过合适的步骤，可以实现下列转化： 写出A的分子式-----------， 试写出上述转化的具体过程。 C9H7BrO O C Br B A O C OH O C Br O C OH 例4： 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH) 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛): 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件).