第十四章杂环化合物与维生素.pptVIP

(三) 嘌呤(purine)及其衍生物 嘌呤是由咪唑和嘧啶两个杂环稠合而成。 ? ? ? 9H-嘌呤 7H-嘌呤 生物体中 药物中 嘌呤本身不存在于自然界中，但它的衍生物却分布很广。嘌呤的衍生物腺嘌呤、鸟嘌呤为核酸的组成部分。 ? ? ? 腺嘌呤(Adenine,A) 鸟嘌呤(Guanine,G) (6-氨基嘌呤) (2-氨基-6-羟基嘌呤) 嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互变异构。 邓健 制作 罗美明 审校 次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在体内的代谢产物, 存在于动物肝脏、血和尿中。 次黄嘌呤 黄嘌呤 尿酸 烯醇式 酮 式 当血中的尿酸含量过高时，可能沉积在关节处，形成痛风石 茶碱 咖啡碱 可可碱 肌苷——用于白细胞或血小板减少症，可治疗心脏病、肝病 次黄嘌呤 核糖 人民卫生电子音像出版社 第二节 维生素(自学) 一、维生素概述 1. 定义 维持正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物 2. 特点 既不供给能量，也不构成组织成分 体内不能合成或合成甚微，必须由食物供给 需要量很少 (μg—mg/d ), 但不可缺少 参与体内物质代谢与调节 参与辅酶组成 3. 功能 邓健 制作 罗美明 审校 脂溶性维生素：A、D、E、K。此类维生素因排泄效率不高，过多摄入会在体内蓄积而导致中毒 水溶性维生素：B族、维生素C、维生素P 等 按生理功能和发现先后：A、B、C、D 等 5. 命名 4. 分类 根据化学结构：初发现时以为是一种，以后证实是几种维生素的混合物，则根据化学结构的不同在字母右下方注以1、2、3等，如A1 人民卫生电子音像出版社 维生素A1 维生素A2 二、脂溶性维生素 （一）维生素A 1. 结构 * * 第十四章 杂环化合物与维生素 由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。碳以外的原子称杂原子，常见的杂原子为氮、氧、硫等。 环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等化合物不列为杂环化合物。 杂环化合物通常是指环系较为稳定，具有一定程度芳香性的一类化合物，即芳杂环化合物。这类化合物在结构上与芳香环相似，是一个闭合的共轭体系，一般都符合4n+2规则。 第一节 芳香杂环化合物 1993年发现的一种新型高效的非紫杉类抗微管蛋白聚合类抗肿瘤药物 噻唑环 中文药名：埃博霉素 一、分类和命名 六元杂环: 五元杂环: ? ? ? ? ? ? ? ? 记8个，N原子三价H的书写 杂环化合物的命名根据国际通用英文名称译音，选用同音汉字加“口”字旁的专用字作为杂环名称。表内所列名称已经规范，不得以其它谐音代替。 杂环化合物的编号原则如下： 1．环上只有一个杂原子 2,5-二甲基呋喃 2-甲基吡咯 3-硝基吡啶 (?,?’-二甲基呋喃) (?-甲基吡咯) (?-硝基吡啶) ? 5-甲基噻唑 2.有多个杂原子时,按O、S、N (N-R;N-H;N) 顺序编号 4-氨基嘧啶 ? 4-甲基咪唑 3．特殊编号 喹啉 吲哚 嘌呤 二、单杂环化合物的结构和芳香性 p轨道 所有原子共面；都有一个垂直于分子平面的 p 轨道, 侧面交叠形成闭合大π 键，其中四个碳原子各贡献 1个 p 电子，氧、硫、氮原子则贡献2个 p电子, 形成 6电子环状共轭大π键。 与苯环比较, 呋喃、噻吩、吡咯为 5原子共用6个π电子 ——“富π芳杂环” 五元杂环 p- ?共轭使得环上各碳原子的电子云密度相对升高——亲电性取代比苯容易 吡咯N上孤对电子因参与环的共轭, 故碱性极弱, 比苯胺还弱 N的 p 轨道含1个电子, 组成环闭共轭体系 孤对电子占据sp2 杂化轨道 5C 1N 共面, 取 sp2杂化; 都有一个垂直于分子平面的p轨道,侧面交叠形成闭合大π 键。 构成芳香体系的是π-π共轭，由于氮原子的电负性较强，使环上碳原子的电子