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萜类、甾族、生物碱
一 萜类化合物的生物合成 CH3COOH + CoASH CoA=Coenzyme(辅酶)A ATP(三磷酸腺苷) 乙酰辅酶A CO2 HO2CCH2COSCoA 甲羟戊酸(或 3-甲-3,5-二羟戊酸) 还原 水解 丙二酰辅酶A 乙酰乙酰辅酶A 六碳中间体 第一节 萜类 单萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 双萜 四个异戊二烯单位 C20 三萜 六个异戊二烯单位 C30 四萜 八个异戊二烯单位 C40 二 萜类化合物的分类 从结构上分析,萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接形成的,所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。 1. 单萜(分为三类) (1)开链萜 (存在于柠檬油中) 橙花醇 拢牛儿醇 柠檬醛a 柠檬醛b (存在于玫瑰油、香茅油中) (2)单环萜(薄荷系列) 这一类化合物的分子里都含有一个六元碳环, 它们都以椅式构象存在。 薄荷酮 薄荷醇(薄荷油的主要成份,3500吨 / 年) 萜品醇 (用对甲苯酚制备) 柠烯 (3)双环萜 蒎族 苧烯 ?-蒎烯 ?-蒎烯 莰族 楷族 樟脑的旋光异构体 莰醇 冰片 异冰片 樟脑 2. 倍半萜 3. 二萜 法尼醇 山道年 杜鹃酮 维生素A(A1) 4. 三萜 5. 四萜 角鲨烯 ?-胡萝卜素 ?-胡萝卜素 ?-胡萝卜素 A、B环既可以以反式相连,也可以以顺式相连。B与C、C与D均以反式相连。所以甾族化合物的基本骨架只有两种构象式。 一 甾族化合物的基本骨架和构象式 第二节 甾族 编号延伸 具有右图结构特征的化合物称为甾族化合物 二 天然甾族化合物的结构和构象式 学名: 3?,7 ? ,12 ?-三羟-胆-24-酸 胆固醇 学名 5-胆甾烯-3?-醇 胆酸 孕甾酮(黄体酮) 雌激素类药物 雄酮激素 雌酮激素 第三节 生物碱 吗啡碱(1805年发现,1952年确定结构。) 颠茄碱(阿托品) 存在于植物体内的一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。 金鸡纳碱(奎宁) 烟碱(尼古丁) H O - C H C H = C H 2 C H 3 O N
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