对氨基苯甲酸壳聚糖酯的制备、表征及抗菌活性.pdfVIP

查箜!鱼茎茎里堕壹鐾 堕 鱼!查 垦 堕堡丝 一— — 对氨基苯 甲酸壳聚糖酯的制备、表征及抗茵活性 王河东，王江涛 (中国海洋大学 海洋化学理论和工程技术教育部重点实验室 ，山东 青岛 266100) 摘 要 ： 壳聚糖 (CTS)经氨基保护合成席夫碱 ，再与 2 实 验 由对氨基苯 甲酸和氯化亚砜制备的对氨基苯 甲酰氯反 应，产物在一定 pH 下氨基去保护得到 了对氨基苯 甲 2．1 主要药品与试剂 酸壳聚糖酯 (ABCTSE)。产物经 FT—IR、H NMR、 试剂 ：壳聚糖 (CTS，脱 乙酰度 9796／，相对分子质 ¨CNMR进行结构表征 ，证 实为 目标产物‘；由元素分 量 1x10，青 岛海汇生物工程有限公司)；对氨基苯 甲 析得到所制得壳聚糖酯的酯化度为 16．8％、4O．4 ； 酸 (天津市巴斯夫化工有限公司，AR级)；氯化亚砜 、 室温下，壳聚糖衍生物在蒸馏水及有机试剂 中的溶解 苯 甲醛、吡啶、异丙醇及其它试剂均为分析纯 。 性比壳聚糖更好 ；产物的TG和DTG分析结果表 明所 2．2 主要仪器与设备 制得壳聚糖酯的稳定性稍低于壳聚糖 。另外，由于分 仪器 ：Avatar360FT2IR型红外光谱仪 (KBr压 子结构 中两个氨基 的存在 ，其溶于弱酸性溶液后随着 片法，Nicolet公司，美 国)；KQ32ooDE型台式数控超 形成一NH。的增多，使其在抑茵方面有更大优势。 声波清洗器 (昆山市超声仪器有限公司)；带磁力搅拌 关键词 ： 壳聚糖酯 ；氨基 ；有机可溶性；抑菌性 的500mL电加热套 ；ZK一82B电热真空干燥箱 ；HH-4 中图分类号 ： TQ314．2 文献标识码 ：A 型数显恒温水浴锅 ；FA2004N 电子天平；VarianINO— 文章编号 ：1001—9731(2011)增刊V一0839—06 VANMR型核磁共振波谱仪(500MHz，美 国)；Vanio— EL元素分析仪；ST1-WRT-3P热重分析仪。 1 引 言 2．3 对氨基苯 甲酸壳聚糖酯的制备 壳聚糖是白色无定型、半透 明、略有珍珠光泽的固 2．3．1 壳聚糖与苯甲醛的缩合反应 体 ，因原料和制备方法不同，相对分子质量也从数十万 一 定量壳聚糖加至 3 冰醋酸中溶胀 30min，转移 至数百万不等。壳聚糖不溶于水和碱溶液，可溶于稀 至 250mL三 口烧瓶中，加入 lOmL无水乙醇 ，搅拌 ，并 的盐酸、硝酸等无机酸和大多数有机酸，不溶于稀的硫 于恒压滴液漏斗中加入一定量 已溶在 20mL无水 乙醇 酸 、磷酸口]。壳聚糖 的酰化反应是研究得较多的一种 中的苯 甲醛 ，在一定温度下反应 5h，出现絮状 固体，加 反应 ：通过导入不 同分子量的脂肪族或芳香族酰基 ，所 人大量 乙醇静置过夜，抽滤，用 20mL乙醇和 20mL乙 得产物在有机溶剂 中的溶解度可大大改善[2]。壳聚糖 醚洗涤，恒温干燥得到淡黄色固体即席夫碱。 分子链的糖残基上既有羧基，又有氨基，因此，酰化反 2．3．2 对氨基苯 甲酰氯的制备 应既可在羟基上发生 ，生成酯 ，也可在氨基上发生 ，生 将一定量对氨基苯 甲酸溶于 60％热水中，热抽 成酰胺 j。 滤，除不溶杂质，真空干燥后放入 250mL三 口烧瓶中， 壳聚糖具有一定的抗菌强度和抗菌谱 ，同时壳聚 加入 30mL无水乙醚，加入稍过量的氯化亚砜 ，在30℃ 糖 C-6位羟基具