人教版选修5化学第三章第四节有机合成知识点练习含答案.doc

第四节　有机合成 知识点一　有机合成的过程有机合成的概念有机合成是指利用简单、易得的原料通过有机反结构和功能的有机化合物。有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成的过程 4．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成。(2)引入卤素原子的方法醇(酚)的取代烯烃(炔烃)的加成烷烃、苯及苯的同系物的取代。(3)引入羟基的方法烯烃、炔烃与水的加成卤代烃的水解酯的水解醛的还原。 1．判断正误(1)乙醇和溴乙烷发生消去反应都生成乙烯且反应条件也相同。(　　)(2)制取氯乙烷时可以用乙烷和氯气在光照时反应也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。(　　)(3)乙烯与氯化氢、水能发生加成反应说明可以利用烯烃引入卤素原子和羟基。(　　)(4)加聚反应可以使有机物碳链增长取代反应不能。(　　)答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×化合物丙可由如下反应得到：CC4H8丙(C)，丙的结构简式不可能是(　　)(CH2Br)2　　　　　 B．(CH)2CBrCH2Br C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3 答案：A以H、H、空气、乙烯为原料制取 写出相关反应的化学反应方程式。 有机合成中常见官能团的引入或转化卤素原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：＋ClHCl＋CH (还有其他的氯代苯甲烷)Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如： CH2===CHCH3＋HBr≡ CH＋HCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：＋HX＋H羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法烯烃与水加成生成醇。例如：＋HCH3CH2—OH ②卤CH3CH2—Br＋NaOH＋NaBr醛或酮与氢气加成生成醇。例如：＋HCH3CH2—OH CH3COCH3＋H ④酯水解生成醇。例如：3COOCH2CH3＋HCH3COOH＋CH(2)酚羟基的引入方法酚钠盐溶液中通入CO生成苯酚。例如： ②苯的卤代物水解生成苯酚。例如： 3．双键的引入方法(1)碳碳双键的引入醇的消去反应引入碳碳双键。例如：CH2===CH2↑＋H卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：CH2===CH2↑＋HBr炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到碳碳双键。例如：＋HCl(2) 的引入——醇的催化氧化。例如：＋O2RCHO＋2H 4．羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：＋2Cu(OH)＋NaOH＋＋3H(2)醛被氧气氧化。例如：＋O2CH3COOH (3)酯在酸性条件下水解。例如：＋HCH3COOH＋(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如： 5．官能团的转化(1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化。例如：醇醛羧酸(2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加或减少。例如： (3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变。例如： (4)碳链的增长。例如：有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(5)碳链的变短。例如：烃的裂化、裂解。 　实验室中常用格氏试剂制取醇类格氏试剂(RMgX)的制法是RX＋Mg(R为烃基为卤素)。格氏试剂可发生下列转变： (R、R′可以是相同或不同的烃基)以A为原料合成乙酸异丁酯()的流程如下(部分反应物及反应条件没有列出)主要来源于石油裂解气的产量常作为衡量石油化工水平的标志。 (1)上述流程中属于或含加成反应的是__________(填序号)。(2)写出F的结构简式：____________________。(3)写出下列反应的化学方程式：反应①：________________________________________________________________________， 反应④：________________________________________________________________________。[解析]　根据题意及信息可梳理出几点：产物为酯类化合物；酯的制备通常是羧酸和醇反应。醇(R—CH)能连续两次被氧化：R—CH。分析信息格氏试剂的制法：把Mg放在乙醚中加卤代烃即得格氏试剂醛与格氏试剂作用生成醇反应过程中包含加成和水解两个反应。可依次推导如下： [答案]　(1)①④⑤⑥(2)CH3CH2MgX (3)CH2===CH2＋HCH3CH2OH CH2===CH2＋HX　例1中转化关系中出现了有机物连续被氧化的物质。能够连续被氧化的物质主要有哪些？答案：有机物中能够连续被氧化的物质主要有醇类物质和乙烯。 　有机合成的过程由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时需要经过的反应为(　　)加成—消去—取代　　　 B．消去—加成—取代取代—加成—消去