高中化学必修二《苯》专题PPT.ppt

* * 复 习 使KMnO4(H+)褪色 使溴水褪色 燃烧反应 加成反应 取代反应 空间结构 碳碳键型 状态 分子式 烯烃（乙烯） 烷烃（甲烷） 第二节 来自石油和煤的两种 基本化工原料 第2课时 （一）苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶于有机溶剂 4.熔点（5.5℃）, 沸点（80.1℃）低 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒 二、苯 冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 十九世纪30年代，欧洲经历 空前的技术革命，已经陆续用煤 气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤 焦油造成严重污染，要想变废为 宝，必须对煤焦油进行分离提纯。 煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。 法拉第 [设问]苯的分子式为C6H6，那么苯是否属于烃?属于饱和烃还是不饱和烃? [小结]苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。 [讨论]既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有C=C或C≡C ？如何用实验来验证？ [演示实验]苯和KMnO4、溴水的反应。 0.5ml溴水 [实验]： 1ml苯 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 紫红色不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 苯的结构探究 分子式 C6H6 ∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C (不饱和) 结构简式 苯的结构探究 结构式 凯库勒式 (二)苯分子的结构 结构简式 结构式 1、苯分子的结构特点 （1）平面六边形结构：所有原子共平面，键角1200 （2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 苯分子中平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m 烷烃 C-C 键 键长：1.54 ×10－10 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 ×10－10 m （3）苯分子中并没有交替存在的单、双键。 （三）苯的化学性质 （较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色） 1、能燃烧： 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 [现象]火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。 由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。 2、取代反应 （1）苯与溴的取代反应 + Br2 Fe Br + HBr 溴苯 液溴 溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。 仅取代一个H原子 实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。 [设问]如何除去粗溴苯中的溴？ [小结]可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。 [设问] 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 （2）苯的硝化反应 水浴加热: 优点是便于控温，且能使反应物受热均匀 + HO—NO2 浓H2SO4 550C—600C NO2 + H2O 硝基苯 浓HNO3 硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。 实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色. [设问]如何除去粗硝基苯中的杂质？ [小结]除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗 →NaOH溶液洗涤 → 再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。 ☆★由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。 [设问]NO2、NO2—、—NO2有何区别？ [小结] NO2是一种具体的物质，可以独立存在； NO2—是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；—NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。 3、加成反应（与H2、Cl2等） + 3H2 催化剂 较难进行加成反应 环己烷 + 3H2 催化剂 △ 请写出苯与Cl2的加成反应方程式。 六氯环己烷 ＋ 3Cl2 催化剂  H Cl Cl Cl Cl H H H Cl H Cl H 3．能取代 总结苯的化学性质： 1．稳定，难被KMnO4（H+）氧化； 2．可燃； 4．难加成 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 + Br2 Fe Br +