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大单元十 维生素类药物 小单元（一） 脂溶性维生素 细目1 基本要求 要点（1） 分类、结构类型、作用机制、构效关系、立体异构和代谢特点。 要点（2） 结构特点与化学稳定性和副作用之间的关系。 细目2 常用药物 要点（1） 维生素A醋酸酯、维生素D3、维生素E的化学名、化学结构、理化性质和用途。 要点（2） 阿法骨化醇、维生素D2、维生素K3的化学结构和用途。 内容精要 一、分类 脂溶性维生素根据其溶解性能可分为维生素A类（维生素A醋酸酯）、D类（维生素D2、D3、阿法骨化醇）、E类（维生素E）及K类（维生素K3、K1、K2）。 二、重点药物 维 生 素 A 醋 酸 酯 Vitamin Acetate 化学名：（全反式）-3，7-二甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环己烯-1-基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯。[环己烯上有壬四烯（9个碳原子）醇的侧健，醇羟基被醋酸酯化]。 理化性质： （1）本品为黄色棱形结晶，不溶于水，易溶于乙醇。醋酸酯的稳定性比醇高。 （2）具多烯结构，对紫外线不稳定，可被氧化为环状物。加热、紫外线及重金属可催化氧化反应。 （3）具丙烯醇结构，遇酸能脱水形成脱水维生素A，生物活性至原来的0.4%。 （4）长期储藏可异构化→6Z型和4Z型（活性↓） 结构中有4个双键，理论上应用16个顺反构异体，但由于空间障碍，有些异构体不稳定，只发现6个异构体，为维生素A（全反式），新维生素Aa（2Z型），异维生素Aa（6Z型），和新维生素Ac（2Z，4Z型）。长期贮存可部分异构化生成6Z型和4Z型，使活性下降。 用途：用于维生素A缺乏症的防治，如角膜软化、干眼症、夜盲症、皮肤干燥等。 体内维生素A被氧化为醛（具活性），进一步氧化为维生素A酸而排出。 维 生 素D3 Vitamin D3 化学名：9，10-开环胆甾-5，7，10（19）-三烯-3(-醇。 （为胆固醇B环开环，A环翻转，因此胆固醇的3(-羟基，转型为(-羟基）。 理化性质： （1）本品为无色针状结晶或白色结晶性粉末，不溶于水，具旋光性，呈右旋性。 （2）含共轭烯，稳定性较差，遇光或空气均易变质。 本身不具生物活性，在体内被肝脏氧化为25-羟基维生素D3，在肾脏氧化为1(，25-二羟基维生素D2而显生物活性。 用途：主要用于预防和治疗佝偻病及骨质软化病。适用于老年人的补钙，用于骨质疏松。 阿法骨化醇（Alfacalcidol）与维生素D3结构的差别是在1位有羟基。老年人肾脏中1(-羟化酶的活性几乎丧失，故适用于老年人应用。 维生素D2（Vitamin D2）本品与维生素D3结构的差别在22位有双键，24位有甲基。在体内被肝脏氧化为25-羟基维生素D2，在肾脏氧化为1(，25-二羟基维生素D2而显生物活性。 阿法骨化醇 维生素D2 维 生 素 E 醋 酸 酯 Vitamin E Acetate 化学名：（±）-2，5，7，8-四甲基-2-（4，8，12-三甲基十三烷基）-6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯，又名(-生育酚。 母核为苯并二氢吡喃，2位有一个16个碳的侧链。结构中有三个手性碳原子，天然生育酚的三个手性碳均为R-构型。由于双键的数目及甲基的数目不同，有(，(，(，( 等组分，以(-生育酚的作用最强。 理化性质： （1）本品为微黄色或黄色透明的黏稠液体，不溶于水，溶于乙醇、氯仿。 （2）稳定性差，具有较强的还原性，对光、空气易氧化变质。 用途：用于习惯性流产、不育症，也用于心血管疾病、脂肪肝，并用于抗衰老。 维生素K3（Vitamin K3）结构为甲萘醌的磺酸钠，故溶于水。主要用于凝血酶原过低症，维生素K缺乏症及防治新生儿出血，有凝血作用，也有镇痛作用，适用于胆石症、胆道蛔虫引起的绞痛。有引起溶血性贫血的副作用。 考试难点与易混淆知识点 化学名称、立体结构及D类维生素的结构差别。