第二节烷基化反应的基本原理.PDFVIP

第二节 烷基化反应的基本原理 一、芳环上的C-烷基化反应 1．烷化剂 C-烷化剂主要有卤烷、烯烃和醇类，以及醛、酮类。 （1）卤烷 卤烷 （R—X ）是常用的烷化剂。不同的卤素 原子以及不同的烷基结构，对卤烷的烷基化反应影响很大。 当卤烷中烷基相同而卤素原子不同时，其反应活性次序为： RI ＞RBr ＞RCl 此外，应明确指出，不能用卤代芳烃，如氯苯或溴苯来代替 卤烷，因为连在芳环上的卤素受到共轭效应的稳定作用，其 反应活性较低，不能进行烷基化反应。 第二节 烷基化反应的基本原理 （2 ）烯烃 烯烃是另一类常用的烷基化剂，由于烯 烃是各类烷化剂中生产成本最低、来源最广的原料，故 广泛用于芳烃、芳胺和酚类的C-烷基化。常用的烯烃有： 乙烯、丙烯、异丁烯以及一些长链α -烯烃，它们是生产 长碳链烷基苯、异丙苯、乙苯等最合理的烷化剂。 （3 ）醇、醛和酮 它们都是较弱的烷化剂，醛、酮 用于合成二芳基或三芳基甲烷衍生物。 醇类和卤烷烷化剂除活性上有差别外，均特别适合 于小吨位的精细化学品，在引入较复杂的烷基时使用。 第二节 烷基化