有机化学 第14 章.油脂和磷脂.ppt

Chemistry is a key of science  天 道 酬 勤 第14章 油脂和磷脂 【目的要求】 【内容提要】 【建议学时】 2学时 【讲授内容】 14.1 油脂的组成﹑命名和结构特点 14.1.1组成 3 油脂中的脂肪酸 1 分类 (1) 根据碳链结构分类 同族内的不饱和脂肪酸能以本族的母体脂肪酸为原 料在体内衍生或合成，而不同族的不饱和脂肪酸则 不能互相转化。 2 必需脂肪酸（essential fatty acid） 人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不 饱和脂肪酸。如亚油酸和亚麻酸不能在人体合成， 花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人 体生命活动的需求。 3 结构特点 直链、含偶数碳、不饱和脂肪酸的构型多为顺式、 人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和硬脂酸而不饱和 脂肪酸主要是由酸。 4 组成：天然油脂是由各种甘油酯的混合物、维生素和色素等组成的混合物 14.1.2 命名 1 油脂中脂肪酸的命名脂肪酸的命名常用俗名，如月桂酸﹑亚油酸等。 其系统命名与一元羧酸系统命名法基本相同 。 问题：羧酸的系统命名法中碳链如何编号？用希腊字母如何编号？ 脂肪酸的碳链编号同时采用三种编码体系 编号规则 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH Δ编码体系 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 希腊字母编马 ω ……………………..…………………...….δ γ β α 2 油脂的命名 14.1.3 结构特点天然油脂是手性分子，其相对构型是L构型，即在Fischer投影式中C2上的脂酰基位于甘油基碳链的左侧。 请同学用油脂结构通式在笔记上写出油脂的L-构型表达式 14.2 油脂的物理性质自学并回答下列问题：为什么油室温下是液体，而脂肪却是半固体或固体？ 14.3 油脂的化学性质 1 皂化（saponification） 2 加成反应 氢化 加碘 100g油脂所吸收碘的最大克数称为碘值（iodine number） 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值（acid number） 。 问题：油脂的皂化值和酸值有什么不同？ 14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性 14.4.1 ω-3 PUFA与神经系统 14.4.2 ω-3 PUFA防治心血管疾病的机理 14.4.3 ω-3PUFA的抗肿瘤作用 14.4.4 ω-3PUFA的抗衰老和抗炎作用 14.5 磷脂磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。分为甘油磷脂和鞘磷脂（又称神经磷脂）。 14.5.1 甘油磷脂又称磷酸甘油酯，其母体结构是磷脂酸。 手性磷脂酸的命名，IUPAC和IUB建议采用立体专一编号。规则是在甘油的费歇尔Fischer投影式中，C2的羟基必须写出在碳链的左侧，从上到下碳原子的编号为1.2.3，用Sn表示，写在化合物名称前面。 天然存在的甘油磷酸脂都属于Sn－甘油－3－磷酸酯的构型，即属于L－构型。如果是外消旋体，在化合物名称前加前缀“rac”（外消旋），如果构型不明或未详细说明者，则在化合物名称前加前缀“X-”。最常见的甘油磷脂是α-卵磷酯和α-脑磷酯。 1 α-卵磷酯（lecithin） 又称为磷脂酰胆碱（phosphaticlyl Cholines），是由磷酯酸分子中的磷酸与胆碱中的羟基酯化而成。 14.5.2 鞘磷脂 又称神经磷脂，其主链是鞘氨醇(神经氨基醇)而不是甘油, 鞘氨醇的氨基与脂肪酸以酰胺键相连,形成N-脂酰鞘氨醇即神经酰胺，神经酰胺的羟基与磷酸胆碱结合而形成鞘磷脂。 14.5.3 磷脂与生物膜 生物膜(biomembrane)是细胞膜(也称质膜或外周膜)和细胞内膜(细胞内各种细胞器的膜) 的统称 生物膜的化学组成为脂类﹑蛋白质﹑糖类﹑水﹑无机盐和金属离子等，其中脂类和蛋白质是主要成分，构成膜的主体。构成膜的脂类有磷脂、胆固醇(cholesterol)和糖脂(glycolipid),以磷脂含量最多也最为重要。主要的磷脂是甘油磷脂和鞘磷脂。 磷脂分子具有特殊的化学结构——由磷酸和碱基组成的极性亲水头部和长链脂肪酸组成的两条疏水尾部。 甘油磷脂的分子模型