三氟双β-二酮二茂铁的合成与表征.pdfVIP

第24卷第4期 阜阳师范学院学报(自然科学版) Vo1．24．No．4 2007年12月 Journal of Fuyang Ieachers College(Natural Science) Dec．2OO7 三氟双l3一二酮二茂铁的合成与表征 汪徐春 。，成 健 ，李建凤 ，吴杰颖 ，田玉鹏 (1．安徽大学化学化工学院化学系，安徽合肥 230039；2．安徽科技学院理学院化学系，安徽凤阳 233100) 摘 要：以二茂铁为原料，成功地合成了三氟双p．2．Nz茂铁，运用红外光谱、质潜、元素分析、电子光谱等测试方法 对化台物进行了表征． 关键词：三氟双p一二酮；二茂铁；合成；表征 中圉分类号：0621．3 文献标识码：A 文章编号：1004—4329(2007)04～005—03 二茂铁具有特殊的芳香性、稳定性、亲油性、富 1 实验部分 电性和氧化还原性，使得其衍生物在分子催化[1]、药 物设计[引、铁磁体[3]、分子电子器件[ 、非线性光学 1．1 仪器与试剂 材料 、传感器[ 等方面有营广阔的应用前景，因 Nic。IerFT—IR—Nexus型红外光谱仪(KBr压 此，设计、合成新型的二茂铁衍生物是化学家和材料 片，400 cm ～400 cm_。，分辨率2 cm )；Micro— 学家关注的热点。 mass GCT—Ms质谱仪(EI源)；Perkin Elmer 240C [{一二酮具有优良的双齿蝥合配位性能，易与金 型自动元素分析仪；Merck公司硅胶GF254薄层层 属结合，形成的金属 一二酮化合物被广泛应用于沉 析色谱；Sephadex LH一2O色谱柱；UV一265型分光光 积生长各种功能薄膜材料，如氧化物超导薄膜[8]、电 度仪． 致发光薄膜L9一、铁电氧化物薄膜[1。 妇等．本文利用二 1．2 合成 茂铁良好的反应活性，较易进行结构修饰的特点，通 1．2．1 双乙酰基二茂铁(1)的合成 过实验探索，经过两步反应，将重要的有机中间体 量取精制CH C1。100 mL，新制乙酰氯32 mL，称 一 二酮引入到二茂铁分子上，简洁高效地合成了一 量54 g(O．5 mo1)A1C1。，依次加入到烧瓶中，用干燥 种新型二茂铁衍生物三氟双 一二酮二茂铁，并对 管密封，搅拌10 min，溶液呈橙色．接着称取二茂铁 中间产物和目标化合物进行了表征．由于[{一二酮的 30 g(O．16 mo1)，溶于8O mL的CH C12中，将溶液逐 引入，增大了二茂铁的共轭体系，增强了其光电活 滴加入到反应液中，溶液颜色逐渐变深，继续在室温 性，提高了二茂铁衍生物在光电复合材料中的实用 下搅拌2．5 h，冷却至室温后在向其中加入300 mL 阶值． 冰水，再继续搅拌0．5 h，用Ctt。C1。多次萃取，合并后 化合物的合成路线如图1所示： 的有机相再用水洗，向有机相中加入无水MgSO ，干 燥过夜，次日抽滤，取滤液旋干得产品，为红色针状 品体．EI—MS：m／z，ca1．：270．03，found：M／z一 270．01[M+，70 ]；IR v／cm_。：3 419(w)，3 087 (m)，l 660(s)，1 375(s)，1 278(s)，1 114(s)，1015 (s)，842(m)，619(m)；Ana1．Calcd．for C】