第一章认识有机化合物复习.ppt

【例题】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋ ……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯  ? 【练习】某有机物的结构确定过程前两步为： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 C4H10O 74 C4H10O （2）通式法 题给信息或物质性质 确定 类别及组成通 式 n值 分子式 相对分子质量 例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？ 　 H　H　　　　　　　　H　　 H H－C－C－O－H　或　H－C－O－C－H　 　 H H　　　　　　　　H　　 H 3、确定结构式 确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质仪器分析图谱推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构 A、红外光谱 红外光谱法确定有机物结构的原理是： 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。 可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 结论：A中含有O-H、C-O、C-H B、核磁共振氢谱 如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？ 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，这种差异叫化学位移δ。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有 几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的 数目比（波峰面积比）。 1、某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和8.8g。 （1）试求该有机化合物的分子式。 （2）若该有机化合物的H核磁共振谱图如下图所示，请写出该有机化合物的结构简式。 C2H6O CH3OCH3 5．某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验 测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________________，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为______________，其核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为9∶1，则其结构简式为______________。 答案： C4H10O　C4H10O　 C、常见官能团的化学检验方法 官能团的种类 试剂 判断依据 碳碳双键或叁键 溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液 橙红色褪去 紫色褪去 卤素原子 NaOHAgNO3溶液，稀HNO3 有沉淀生成 醇羟基 钠 有气泡放出 酚羟基 FeCl3溶液 溴水 显色反应 有白色沉淀生成 醛基 银氨溶液 有银镜生成 羧基 NaHCO3溶液 有二氧化碳气体放出 氰基 稀碱溶液加热 有氨气放出 （三）有机物的空间结构 （1）当一个碳原子与其他原子之间只形成单键时，这个碳原子与其他四个原子形成四面体结构。如;CH4 （2）当碳原子间或碳原子与其他原子间形成双键时，形成双键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一个平面，形成平面结构。如;CH2=CH2 HCHO （3）当碳原子间或与其他原子之间形成三键时，形成叁键的碳原子及与之直接相连的原子处于同一直线上。如：CH三CH HCN 一些常见物质的空间构型 甲烷 CH4 正四面体型 乙烯 CH2=CH2 平面型 乙炔 CH三CH 直线型