哌啶酸及其衍生物合成的研究进展 - 化学通报.pdfVIP

化学通报 2006 年 第69 卷 w074 哌啶酸及其衍生物合成的研究进展 * 李振东 樊君 张宗伟 (西北大学化工学院 西安 710069) 摘 要 哌啶酸及其衍生物是非常重要的合成中间体，广泛用于药物和生物活性物质的制备。本文 综述了国内外近年来的研究进展，介绍了几种哌啶酸合成的新方法，并根据哌啶酸衍生物取代基在哌啶环 上取代位置的不同，分类讨论其合成方法。最后概述了不饱和哌啶酸衍生物及多取代哌啶酸衍生物的合成。 关键词 哌啶酸 哌啶酸衍生物 生物催化 不对称合成 光催化 Advances in the Synthesis of Pipecolic Acid and Derivatives ∗ Li Zhendong, Fan Jun , Zhang Zongwei (College of Chemical Engineering, Northwest University, Xi’an 710069) Abstract Pipecolic acid (PA) and its derivatives are very important intermediates for the synthesis of a wide range of medicines and biologically active chemical compounds. This review outlines the recent development in the synthesis of pipecolic acid and derivatives from 2000 to now. In the first section, synthesis of pipecolic acid is described. Then, syntheses of C-3, C-4, C-5, C-6 substituted pipecolic acid derivatives are classified and presented according to the position of their substitution on the piperidine ring. Finally, syntheses of some unsaturated or polysubstituted pipecolic acid derivatives are briefly introduced. Key words Pipecolic acid, Pipecolic acid derivatives, Biocatalysis, Asymmetric synthesis, Photocatalysis 哌啶酸(Pipecolic acid，简称PA)是一种重要的刚性环状非蛋白质氨基酸，它既可以限定多肽的 构象，还可作为不同化合物合成库中的多功能骨架，所以广泛用于许多手性药物和生物活性物质的 制备。如，新一代局麻药罗哌卡因(Ropivacaine)、抗精神病药物硫利哒嗪(Thioridazine)、免疫抑制剂 雷帕霉素(Rapamycin) 以及抗肿瘤抗生素 Sandramycin 等均是以哌啶酸或其衍生物为主要原料制得 的。由于哌啶酸及其衍生物具有的生物活性和广泛的应用前景，其合成已引起众多国外研究者的兴 趣，并开发出许多合成的新方法和新技术[1] 。目前，国内关于哌啶酸及其衍生物合成的研究报道较 少，本文对哌啶酸及其衍生物的合成研究情况作一介绍。 1 合成方法 1.1 哌啶酸的合成 目前，哌啶酸的合成方法主要分为生物催化合成、化学不对称合成和光催