《天然药物化学》黄酮类化合物.ppt

黄酮类化合物多具有颜色，在植物体内大部分与糖结合成甙，一部分以游离形式存在。 一、基本结构和分类 以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。 根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置（ 2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分类如下所示。 名称 三碳链部分结构 黄酮类 (flavones) 黄酮醇 (flavonol) 二氢黄酮类 二氢黄酮醇类 (flavanones) (flavanonols) 花色素类 (anthocyanidins) 黄烷-3,4-二醇类 双苯吡酮类( 酮类) (flavan-3,4-diols) (xanthones) 黄烷-3-醇类 (flavan-3-ols) 异黄酮类 二氢异黄酮类 (isoflavones) (isoflavanones) 查耳酮类 (chalcones) 二氢查耳酮类 橙酮类（噢 类） (dihydrochalcones) (aurones) 高异黄酮类 (homoisoflavones) 黄酮类化合物广泛分布于植物界中，而且生理活性多种多样，引起了国内外的广泛重视，研究进展很快。仅截止到1974年为止，国内外已发表的黄酮类化合物共1674个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品，其中甙元902个，甙722个），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少见。至于双黄酮类多局限分布于裸子植物，尤其松柏纲，银杏纲和凤尾纲等植物中。至1980年，黄酮类化合物总数已达到2721个。 少数黄酮类化合物结构较为复杂，如水飞蓟素(silybin)为黄酮木脂体类化合物。 而榕碱(ficine)及异榕碱(isoficine)则为生物碱型黄酮。 天然黄酮甙类化合物，由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同，可以组成各种各样的黄酮甙类： 单糖类： D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。 双糖类： 槐糖（glc ?1→2 glc）、龙胆二糖(glc ?1→6 glc)、芸香糖(rh ?1→6 glc)、新橙皮糖（rh ?1→2 glc）、刺槐二糖（rh ?1→6 gal）等。 叁糖类： 龙胆三糖(glc ?1→6 glc ?1→2 fru)、槐三糖(glc ?1→2 glc ?1→2 glc)等。 酰化糖类： 2-2酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(caffeoylglucose)等。 黄酮甙中糖的联接位置与甙元的结构类型有关。如黄酮醇类常形成3-， 7-， 3’-， 4‘-单糖甙，或3，7-， 3，4’-及7，4’-双糖链甙等。 天然黄酮类C-糖甙（C-glycosides），如葛根黄素（Puerarin），葛根黄素木糖甙(Puerar