高三化学选修五有机合成与实验练习10题七月份.docxVIP

Organic Chemistry-Julius1．（15分）阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．下图是阿明洛芬的一条合成路线．（1）反应①为取代反应，该步反应物Me2SO4中的“Me”表示　　．（2）E中的官能团有：　　（写名称）．（3）反应④的反应类型是：　　．（4）写出F的结构简式：　　．（5）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（﹣CN）的完全水解反应生成羧基（﹣COOH），请写出第二步反应的化学方程式：　　．（6）化合物是合成某些药物的中间体．试设计合理方案由化合物合成．　　提示：①合成过程中无机试剂任选；②在400℃、金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③CH2=CH﹣CH=CH2与溴水的加成以1，4﹣加成为主；④合成反应流程图表示方法示例如下：2．（15分）3，5﹣二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成．一种以间苯三酚为原料的合成反应如下：甲醇、乙醚和3，5﹣二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：物质沸点/℃熔点/℃密度（20℃）/g?cm﹣3溶解性甲醇64.7/0.7915易溶于水乙醚34.5/0.7138微溶于水3，5﹣二甲氧基苯酚/33～36/易溶于甲醇、乙醚，微溶于水（1）反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取．①分离出甲醇的操作是的　　．②萃取用到的分液漏斗使用前需　　并洗净，分液时有机层在分液漏斗的　　 填（“上”或“下”）层．（2）分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤．用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是　　；用饱和食盐水洗涤的目的是　　．（3）洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是　　（填字母）．a．蒸馏除去乙醚 b．重结晶 c．过滤除去干燥剂 d．加入无水CaCl2干燥（4）固液分离常采用减压过滤．为了防止倒吸，减压过滤完成后应先　　，再　　．3．（15分）2005年全世界石油价格居高不下，其主要原因是随着社会生产的发展，人口增多，对能源的需求量逐年增加，全球石油储量下降．寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法．已知：（1）凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α一H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的α一H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：（2）（3）合成路线如下：（1）写出D的结构简式　　（2）在反应②～⑦中，属于加成反应的是　　，属于消去反应的是　　．（3）写出下列反应方程式 E→F：　　； H→G：　　．（4）H也能与NaOH水溶液反应，其反应方程式为　　，生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化　　（选填“能”或“否”）．4．（15分）盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速．合成路线如下：（1）C→D的反应类型是　　．（2）A的结构简式为　　；C的结构简式为　　；（3）B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有　　种．①属于苯的衍生物，苯环上共有二个取代基；②与碳酸钠溶液反应可放出CO2气体，并且有﹣NH2基团（4）写出与足量的NaOH溶液共热充分反应的化学方程式：　　．（5）现仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程．提示：①②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：提示：CH2=CH﹣CH=CH2与Br2反应有两种加成方式：一是1，2﹣加成；二是1，4﹣加成．　　．5．（15分）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用．以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应；④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰．请回答下列问题：（1）A的化学名称是　　；（2）B的结构简式为　　；（3）C与D反应生成E的化学方程式为　　；（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是　　 （写出结构简式）；（5）B的同分异构体中含有苯环的还有　　种，其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰，且峰面积之比为3：1的是　　（写出结构简式）．6．（15分）以 HCHO 和 C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物 N（C4H8O2）．（1）反应Ⅰ的反应类型为　　．（2）HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一个平面的原子最多有　　个．（3）化合物M不可能发生的反应是　　（填序号）． A．氧化反应　B．取代反应　C．消去反应　D．加成反应　E．还原反应（4）N的