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酸常数和分配行为
第八章 有机酸碱:酸常数与分配行为 Organic Acids and Bases: Acidity Constants and Partitioning Behavior * 8.1 引言 (Introduction) (Thermodynamic Considerations) 一些重要的环境有机物可能通过质子迁移反应形成带电荷的物种。这些带电荷的物种可能具有很不相同的性质和反应活性。 游离态质子相当不稳定,质子迁移只有在酸与碱反应时才能发生。酸(HA)是质子供体,碱(B)是质子受体。 其中A-称为HA的共轭碱,BH+称为B的共轭酸。 本章仅讨论水相中的质子迁移,主要关心给定条件下水中有机酸碱的形态(中性及离子态)。 * 8.1 引言 (Introduction) (Thermodynamic Considerations) 表8.1 中性有机酸示例 * 8.1 引言 (Introduction) (Thermodynamic Considerations) 表8.2 中性有机碱示例 * 8.2 在天然水体中的形态 (speciation) (Thermodynamic Considerations) 某个pH值时,有机酸(记作HA,对BH+亦然)在水中以酸存在的分数αia为 * 8.2 在天然水体中的形态 (speciation) (Thermodynamic Considerations) 例题8.1. 计算下列化合物25?C时在雨滴(pH值=4.0)和湖水pH值=8.0)中中性形态所占比例(1)五氯酚,(2)3, 4-二甲基苯胺,(3)邻苯二甲酸。对于邻苯二甲酸,计算其他两种形态所占的比例。 * 8.2 在天然水体中的形态 (speciation) (Thermodynamic Considerations) * 8.2 在天然水体中的形态 (speciation) (Thermodynamic Considerations) 图8.2 具有多个酸碱官能团的化合物在不同pH值时共轭酸碱的相对丰度 * 8.3 化学结构与酸度常数的影响 (Thermodynamic Considerations) 诱导效应 Inductive Effects 氯原子取代使酸常数降低,氯原子位置越近,诱导效应越明显; 去定域化效应 Delocalization Effects 去定域化有利于酸,不利于碱; 取代基在间位上诱导效应不明显; * 吸电子效应——Hammett常数 苯甲酸 其它芳香酸 8.3 化学结构与酸度常数的影响 图8.7 间位和邻位取代酚类、苯甲酸和3-苯基丙酸的Hammett图 * 8.4 有机酸碱的水溶性和分配行为 (Thermodynamic Considerations) 水溶性——Aqueous Solubility 图8.8 有机酸碱的总水溶解度与pH值的关系 * 8.4 有机酸碱的水溶性和分配行为 (Thermodynamic Considerations) 气-水分配行为 (Air Water Partitioning) * 8.4 有机酸碱的水溶性和分配行为 (Thermodynamic Considerations) 例题8.3.云层中气-水体积比(Va / Vw)大约是106。现讨论含有一定数量如下物质的云层(给定体积)。(1)2, 4-二硝基-6-甲基苯酚(DNOC);(2)4-氯苯胺。分别计算pH值=2、4、6时DNOC和4-CA在水相中的平衡分数( 10?C)。忽略温度对酸度常数的影响。 解: * 8.4 有机酸碱的水溶性和分配行为 (Thermodynamic Considerations) * 8.4 有机酸碱的水溶性和分配行为 (Thermodynamic Considerations) 有机溶剂-水分配行为 (Organic Solvent- Water Partitioning) 对于酸 pH pKa+2 对于碱 pH pKa-2 此时只考虑了中性分子的行为,忽略了离子的贡献。 图8.9 正辛醇-水分配系数与pH值的关系 注:PCP, pKa=4.75; DDA, pKia=3.66; DNOC, pKia=4.46; 2,4,5-T, pKia=2.83 * 8.4 有机酸碱的水溶性和分配行为 (Thermodynamic Considerations) 有机溶剂-水分配行为 (Organic Solvent- Water
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