槲皮素抗氧化活性的密度泛函理论研究density functional theory .pdf

2010 年第 68 卷 化 学 学 报 Vol. 68, 2010 第 15 期, 1467～1472 ACTA CHIMICA SINICA No. 15, 1467～1472 ·研究论文· 槲皮素抗氧化活性的密度泛函理论研究 谢湖均*,a 雷群芳*,b 方文军b a ( 浙江工商大学食品与生物工程学院应用化学系 杭州 310035) (b 浙江大学化学系 杭州 310027) 摘要 采用杂化密度泛函理论(DFT)方法, 预测了黄酮类化合物槲皮素分子的几何结构、电子结构和脱氢解离焓, 分析 了这些性质与分子活性位的关系, 探讨了槲皮素分子的抗氧化活性, 即与活性氧自由基•OH, •OOH 和 O−• 的反应机理. 2 在 B3LYP/6-31 ＋G(d)水平下, 计算得到的槲皮素分子脱氢自由基的相对稳定性、脱氢解离焓和氢提取过程的活化能都 表明, 槲皮素中的 4-羟基活性最高, 最有可能参与自由基的清除. 4-羟基位的这种反应活性主要来源于相邻羟基之间 的弱氢键相互作用. 深入研究槲皮素分子的抗氧化机理, 有助于更合理地设计和合成新的抗氧化剂. 关键词 密度泛函理论(DFT)计算; 黄酮类化合物; 抗氧化活性; 反应机理; 解离焓 Density Functional Theory Study on the Antioxidation Activity of Quercetin Xie, Hujun*,a Lei, Qunfang*,b Fang, Wenjunb a ( Department of Applied Chemistry, School of Food Science and Biotechnology, Zhejiang Gongshang Universty, Hangzhou 310035) b ( Department of Chemistry, Zhejiang University, Hangzhou 310027) Abstract Density functional theory (DFT) calculations have been used to explore the molecular structure, electronic structure and O—H bond dissociation enthalpy of quercetin, one of flavonoid compounds. The relationships between the prope