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构型异构中的对映异构和非对映异构1 含一个手性碳原子的分子A (R).PPT

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构型异构中的对映异构和非对映异构1 含一个手性碳原子的分子A (R)

立体化学 Stereochemistry 一、同分异构现象 1. 构造异构体 Constitutional isomers ---- 由于分子中原子或基团的排列顺序及性质不同而产生的同分异构体。 2. 立体异构体 Stereoisomers ---- 由于分子中原子或基团在空间的排布不同而产生的同分异构体 2.1 构象异构体 Conformational isomers ---- 异构体之间通过一个或多个 键的旋转相互转换 ---- 这种转换迅速, 不同的构象异构体不能被分离出 2.2 构型异构体 Configurational isomers ---- they can be interconverted only by the breaking and reforming of bonds ---- they can be separated 3. 同分异构的多层次性 构造异构、构型异构和构象异构是不同层次上的异构。其中构造异构属较低层次的异构形式,其次为构型异构,而构象异构是较高层次的异构形式。其中低层次异构形式通常包含有较高层次的异构形式。 Cis–trans isomers result from restricted rotation that can be caused ether by a double bond or by a cyclic structure 2. Cis-trans isomers caused by cyclic structure 4.1 Chirality carbon --- a carbon bonded to four different groups 1.3 书写方式( Fischer 投影式 Fischer projection) 1.4 构型的表示方法 (R and S system) A. (R)-2-Butanol B. (S)-1-methoxy-2-propanamine C. (S)-5-chloro-6hepten-2-one A. (2S,3S)-3-chloro-2-pentanol 2. 偏振光、光学活性及旋光度 2.1 偏振光 ( plane-polarized light ) --- 能通过起偏镜(尼克尔棱镜)的平面光。 2. 偏振光、光学活性及旋光度 2.5 比旋光度(specific rotation) --- 在一定温度和波长(通常为钠光灯,波长为589 nm)条件下,样品管长度为1dm,样品浓度为1g?ml-1时测得的旋光度。是一物理常数 3. 对称性和对称因素 3.2 对称中心 i --- 分子中有一中心点,通过该点 所画的直线都以等距离达到相同的基团,则该中心点是对称中心。 4. 手性与手性分子 对称分子 --- 含有对称面、对称中心或四重象转轴(S4) 的分子,其实物与镜影相互重叠。 手性 --- 如果分子中不存在对称面、对称中心和四重象转轴(S4),则这个分子具有手性。其实物与镜影不能完全重叠。 手性分子 --- 实物与镜影不能完全重叠的分子。 --- 手性分子都具有光学活性。 5. 手性分子的光学活性 5.1 外消旋体 (racemic mixture, or racemate) All the physical properties of enantimers are the same except their optical activity. 一对对映异构体,其比旋光度数值相等,旋光方向相反。 外消旋体 ---- 一对对映异构体的等量混合物。 5. 手性分子的光学活性 5.2 光学纯度 (Optical Purity) --- A mixture of enantiomers in a 75:25 ratio will have an observed rotation that is 50% of that for a single enantiomer. Such a mixture is said to have an optical purity (o.p.) of 50%. 绝对构型 (Absolute Configuration) --- the actual three-dimensional structure of a chiral compound 相对构型 (Relative configuration) --- the configuration of a compd relative to the configuration of another comp

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