有机课件第02章.pptVIP

烃的分类及结构特征 2.1 脂肪烃化合物的结构 2.1 脂肪烃化合物的结构 2.1.1 烃的电子结构特点 2.1.1 烃的电子结构特点* 2.1 脂肪烃化合物的结构 2.1.1 烃的电子结构特点 2.1.1 烃的电子结构特点 2.1 脂肪烃化合物的结构 2.1.1 烃的电子结构特点 2.1.1 烃的电子结构特点 2.2.1 烃的同分异构 2.2.2 烯烃的顺反异构 2.2.3 构型与构象 2.2.3 构型与构象 2.2.3 构型与构象 2.2.3 构型与构象 2.2.4 烯烃异构体的稳定性 部分烯烃的燃烧热和氢化热(kJ.mol-1) 2.3.1 脂肪烃的物理常数 2.3.2 脂肪烃的光谱特征 2.3.2 脂肪烃的光谱特征 2.3.2 脂肪烃的光谱特征 2.3.2 脂肪烃的光谱特征 2.3 脂肪烃的物理性质 2.3.2 脂肪烃的光谱特征 2.3.2 脂肪烃的光谱特征 2.3.2 脂肪烃的光谱特征 2.4. 脂肪烃的化学性质 烷烃：碳碳单键和碳氢键是σ键，键对称性好，键能大。反应稳定性强。 烯烃：含一个?键，?电子在?轨道上流动，容易被氧化剂氧化，容易与亲电试剂发生亲电加成反应。 炔烃：?电子成圆柱形对称地分布在两个碳原子之间；相对烯烃来讲，两个碳原子之间多了一个 ?键，两个碳原子之间的距离缩短，原子核对 ? 电子的约束力增加。炔烃中的?电子活泼性较小，与亲电试剂加成反应的速度较慢。相反，与一些非亲电试剂，例如HCN的加成，炔烃比烯烃要快。 2.4.0 脂肪烃的酸性 2.4.1 氧化反应 2.4.1 氧化反应 2.4.1 氧化反应 2.4.1 氧化反应 2.4.1 氧化反应 2.4.1 氧化反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4.2 不饱和烃的加成反应 2.4 脂肪烃的化学性质 2.4.3 取代反应 2.4.3 取代反应 2.4.3 取代反应 2.4.3 取代反应 2.4.3 取代反应 2.4.4 异构化反应 2.4.5 裂化反应 2.4.6 聚合反应 2.4.6 聚合反应 2.5.1 烷烃的制备 2.5.1 烷烃的制备 2.5.2 烯烃的制备 2.5.2 烯烃的制备 2.5.3 炔烃的制备 2.5.3 炔烃的制备 2.5.3 炔烃的制备 2.6 脂肪烃的分离、提纯与鉴别 2.6 脂肪烃的分离、提纯与鉴别 2.6 脂肪烃的分离、提纯与鉴别 2.4 脂肪烃的化学性质 炔烃一般不聚合成高分子，而是发生低分子缩合。例如，乙炔在不同催化剂作用下，聚合得到不同的产物。 乙炔的二聚体和氯化氢加成，得到2-氯-1,3-丁二烯，它是氯丁橡胶的单体。也可以通过部分加氢得到1，3-丁二烯 2.5 脂肪烃的制备 1.??? 烯烃氢化 烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下，与氢加成生成烷烃。 2.??? Wurtz合成法 卤代烷(烷烃中的一个或几个氢原子被卤原子取代所得到的化合物为卤代烷)在金属钠作用下，偶联为烷烃。 3.??? Corey—House合成法 二烃基銅锂试剂与卤代烃发生偶联反应生成烷烃。此法可合成对称的和不对称烷烃。 (R与R’可以相同，也可以不同；R-为烷基、乙烯基、芳基) 二烷基铜锂试剂也是由卤代烃合成的： 例如：合成 (CH3)3CCH2CH2CH2CH3 2.5 脂肪烃的制备 RMgX由卤代烃与Mg合成。该法合成的烷烃同卤代烃碳骨架相同。 例如： 由合成 4 Grignard试剂法 5． Kolbe电解法 羧酸钠盐在中性或弱酸性溶液中电解，得到烷烃 反应经过自由基中间体： 2.5 脂肪烃的制备 产物为双键上取代基较多的烯烃。叫查依采夫规则。 1. 卤代烃脱卤化氢 卤代烃在碱的醇溶液中脱去卤化氢得到烯烃。 卤代烃在碱的醇溶液中脱去卤化氢的反应是反式消去