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第五章第五章 立体化学立体化学 主要内容主要内容 手性化合物的特性手性化合物的特性手性化合物的特性手性化合物的特性————旋光性旋光性旋光性旋光性 分子和非手性分子，手性碳分子和非手性分子，手性碳 对映异构体和非对映异构体对映异构体和非对映异构体对映异构体和非对映异构体对映异构体和非对映异构体 手性碳的（手性碳的（R/SR/S）构型，手性分子的命名）构型，手性分子的命名 外消旋体的拆分外消旋体的拆分 H N COOH HOOC NH 2 2 O NH2 NH2 O (S)(S)(S)(S)−−天冬酰胺天冬酰胺天冬酰胺天冬酰胺 (R)(R)(R)(R)−−天冬酰胺天冬酰胺天冬酰胺天冬酰胺 苦味苦味 甜味甜味 香芹酮香芹酮 HO OH NH2 NH2 HO COOH HOOC OH ((((−−))))−−LL−−DOPADOPA ((((++))))−−DD−−DOPADOPA 治疗帕金森氏病治疗帕金森氏病 在体内集聚，不能被代谢在体内集聚，不能被代谢 O O H C H H CH3 3 NN NN NN NN O O O O PPhh nn--BBuu nn-BBuu PPhh 麻醉剂麻醉剂 致痉挛致痉挛 巴比吐酸衍生物巴比吐酸衍生物巴比吐酸衍生物巴比吐酸衍生物 有机化合物异构体类型有机化合物异构体类型有机化合物异构体类型有机化合物异构体类型 原子或基团排列顺序不同原子或基团排列顺序不同 H HH H H 构造异构体构造异构体构造异构体构造异构体 （（（（碳架异构体碳架异构体碳架异构体碳架异构体、、 HH HH HH HH HH 官能团异构体等）官能团异构体等） H H 有机有机 构象异构体 异构体异构体异构体异构体 构象异构体构象异构体构象异构体构象异构体 （（可互相转化可互相转化））