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C_L_Ser_L_Ser_催化的不对称Reformatsky反应
第 1 卷 第 1 期 北京工业职业技术学院学报 Vol . 1 №1
2002 年 5 月 JOURNAL OF BEIJ IN G VOCATIONAL TECHNICAL INSTITUTE OF INDUSTRY May . 2002
C- [L- Ser-L- Ser ]催化的不对称 Reformat sky 反应
1 2 1
蒋昌盛 卢紫苏 尤田耙
( 1. 中国科技大学化学系 ,合肥 230026 ;2 . 安徽淮北工业学校 ,淮北 23500)
摘 要 :利用液相法合成了侧链带双羟基且具有 C 对称性的环二肽 C- [L- Ser-L- Ser ] 并将其作手性配体催化
2
不对称的 Reformatsky 反应 。考察了反应底物结构以及反应条件等因素对反应产物 e . e . 值的影响 。产物的
e . e . 值最高达 64 % 。提出了可能的反应机理 。
关键词 :环二肽 手性配体 不对称 Reformatsky 反应
+ ( )
中图分类号 :O 62 1. 3 4 文献标识码 : A 文章编号 :1671 - 6558 2002 01 - 18 - 05
Asymmetric Reformatsky Reaction Catalyzed by C- [L- Ser-L- Ser ]
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J iang Changsheng L u Zisu You Tianp a
( 1. Department of Chemistry , University of Science Technology of China , 230026 ;
2 . Huaibei Technical School of Anhui , 235000)
Ab stract : Cyclodipeptides C - [L - Ser - L - Ser ] with di - hydroxy group s on its side chains which has C2 symmetry
have been synthesized and applied to catalyzing asymmetric Reformatsky reaction . The effects of amount of catalyst , reac
tion condition and structure of substrate on product ’s e . e . value have been investigated . The product ’s best e . e . value
is up to 64 %. Possible catalytic mechanism is proposed based on these results.
Key word s : Cyclo - Dipeptide ; Chiral ligand ; Asymmetric Reformatsky Reaction
Reformatsky 反应可以同时实现碳链的增长和功
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