以5-位氧化葡萄糖为原料的新型氨基糖的合成及相关反应分析.pdfVIP

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2017-07-25 发布于上海
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以5-位氧化葡萄糖为原料的新型氨基糖的合成及相关反应分析.pdf

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以5-位氧化葡萄糖为原料的新型氨基糖的合成及相关反应分析

摘要摘要本论文针对5位‘氧化葡萄糖主要开展了以下几个方面的研究工作 t.开展了5一位氧化葡萄糖与芳胺的亲核加成反应研究，利用拨基转位反应合成了5种新的5一芳胺基一5一脱氧及5,6一二胺基一5,6一二脱氧氨基糖衍生物，并用元素分析，红外光谱和核磁共振确证了新化合物的结构。 2发现了5一位氧化糖与邻苯二胺生成的5一胺基一6一亚胺基一5，6一二脱氧一葡萄糖昔的自动氧化现象并运用’H-NMR进行了跟踪观测。 CHO ‘N HO 0= O H O H 芥心NHZ 院匀加洲匀 \`aNH24H}o[] 7Vj -a-O70Y- R=P一H3.p-OCH3,etc. 3对5一位氧化糖与邻苯二胺生成的毗啧类衍生物，通过催化加氢还原合成了5,6一二脱氧一5,6一二胺基一葡萄糖衍生物9，经X-射线衍射分析对其结构进行了确证。并对5位构型的形成给予了合理的解释。摘要 Figl.Thediagramofthemolecularstructureofcompound9 在尝试利用化合物9合成新型糖普酶抑制剂类似物10的过程中，得到了化合物 11，并对其形成机理进行了推测。加以 HN_.HC! 尧羚 H l 1 一 ? 一 ? 人bstract Abstract Inthisthesis,wereportthestudiesonthecarbonyladditionalreactionof 1,2-O-ispropylidene-a-D-glucofuranos-5-ulose,inwhichcarbonylwasmovedtoC6. Fivenewamino-sugarderivativesweresynthesizedbyusingaromaticamines,which structureshadbeendeterminedbyIR.H-NMR,C-NMRandelementanalysis.And theoxidationprocessofcompound7wasinvestigatedbyH-NMRinCHCl3. CHO O 日 101 R=p-CH3,p-OCH3,etc Compound7canalsobereducedtocompound9.Seenrfomthecrystalstucture of9,theabsoluteconfigurationofCSi