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有機化学6 （天然物化学） 脂質の化学 脂質とは ・長鎖脂肪酸あるいは炭化水素鎖を持ち、 生体内に存在するか、生物由来である分子 油脂（トリグリセリド） O O O O O O 脂肪酸 グリセリン 最も基本的な脂質、エネルギー物質として貯蔵される 油脂のエネルギー量は同重量の水和グリコーゲンの6倍 脂肪酸部分には様々なバリエーションがある リン脂質 リン酸 コリン 脂肪酸 グリセリン グリセリンに脂肪酸2本、水溶性置換基が1つ結合した構造 リン脂質は細胞膜の成分 脂肪酸 短鎖脂肪酸……炭素数1～4 酢酸、酪酸など 中鎖脂肪酸……炭素数5～12 カプロン酸、ラウリル酸など 長鎖脂肪酸……炭素数13～ パルミチン酸、ステアリン酸など ※自然界にあるのは炭素数20以下、偶数のものがほとんど 飽和脂肪酸……炭素鎖に不飽和結合を持たない 不飽和脂肪酸……炭素鎖に不飽和結合を持つ （多くはシスの二重結合） α- リノレン酸 不飽和結合があることにより、炭素鎖が途中で折れ曲がり、融点が下がる α- リノレン酸 系統名 ： all-cis-9, 12, 15-オクタデカトリエン酸 簡略名 ： Δ9,12,15-オクタデカトリエン酸 簡略式 ： C18:3, 9, 12, 15 or C18:3 , ω-3 ・二重結合は3炭素ごとに入るケースが多い ・末端（ω位）から3番目、6番目、9番目に二重結合が入るものが多い それぞれω-3、ω-6、ω-9などと書き表す 各種の脂肪酸 パルミチン酸（C16:0） ラードなどに多く、肥満の原因となる オレイン酸（C18:1） オリーブオイルなどに多く、酸化を受けにくい イコサペンタエン酸（C20:5） O OH 魚油などに多く、心疾患予防に効果がある 数値表現 示性式 CH -(R)-CO H 組織名 慣用名 3 2 4:0 -(CH ) - ブタン酸 酪酸（ブチル酸）