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香豆素与木脂素类 主讲：高保英 第 一节 苯丙酸类 v 植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。 v 由于羟基在苯环上的数目、排列方式和甲基化程度的 不同，以及C 单位的饱和度和氧化状态的不同，苯丙酸 3  类的性质也有很大差别。 v 常见的苯丙酸有对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥 子酸等 香豆素与木脂素类 v 苯丙酸常与不同的醇、氨基酸、糖、有机酸等结合成 酯的形式存在。 v 生理活性： 金银花中的绿原酸：抗菌利胆 从菜蓟中得到的菜蓟素：利胆保肝 日本蛇菰中分得的松柏苷：抗组胺释放 v 一般具有水溶性。 香豆素与木脂素类 一、香豆素 v 定义：香豆素(coumarin)又称香豆精，是邻羟基桂皮酸的内酯， 因最早从豆科植物香豆中提得并且有香味而得名。它们都具有苯 骈 α-吡喃酮母核基本骨架，90%以上的香豆素7-位有羟基或醚基。 v 自然分布：香豆素广泛分布于伞形科、芸香科、豆科、菊科、兰 科、木犀科、茄科、瑞香科等植物中。在植物体各个部位均有存 在，且往往是一族混合物共存。 v 同一科属植物中的香豆素常有相同的结构特征。部分香豆素在生 物体内以邻羟基桂皮酸苷的形式存在，酶解后苷元邻羟基桂皮酸 立即内酯化为香豆素。 v 香豆素在紫外光下常常显兰色荧光。 香豆素与木脂素类 一、香豆素 v 生物活性：  1、植物生长调节作用  2、光敏作用：补骨脂内酯  3、抗菌、抗病毒作用：抗生素novobiocin\coumerungin，蛇床子中 的奥斯脑等  4、松弛平滑肌作用：凯刺中的色原酮凯林可扩张冠脉；茵陈蒿中的 滨蒿内酯具有解痉利胆作用；亮菌甲素松弛胆道平滑肌，显著促 进胆汁分泌。  5、抗凝血作用：双香豆素类  6、肝毒性：黄曲霉素 香豆素与木脂素类 一、香豆素 （一）结构与分类 v 香豆素从结构上可看成是顺式的邻羟基桂皮酸脱 水而成的内酯，基本母核为苯骈 α­吡喃酮。  1  OH  8  O  O  COOH  ­H O  7  2  2 6  3  5  4  香豆素与木脂素类 一、香豆素 （一）结构与分类 v 香豆素分子中苯环或 α­吡喃酮上常有羟基、烷氧基、苯 基、亚甲二氧基和异戊烯基等。根据其取代基及连接方式不 同，常把香豆素分为以下几类： ÿ 简单香豆素——只在苯环上有取代基的 ÿ 呋喃香豆素——线型 （6、7～）；角型 （7、8～） ÿ 吡喃香豆素——线型 （6、7～）；角型 （7、8～） ÿ 其他香豆素——α－吡喃酮环上有取代基的 香豆素与木脂素类 一、香豆素 （一）结构与分类  1、简单香豆素类