分类（农学部）研究室番号.PDFVIP

分類（農学部） 研究室番号： 担当教員：水光正仁、 S507（水光）、 授業科目：有機化学実験 西山和夫、窄野昌信、 農学部 S708 西山）、 榊原陽一 S702（窄野）、 S706（榊原） 英語名：Organic Experiments 単位数：２ 対象学年：２年次生 実施時期：後期 集中 教室等：S610, S616 ＜授業のねらい＞ 教育目的 低分子有機化合物の合成、分離、精製、定性分析および構造決定のための機器分析に関する基 礎的技術と知識を修得することを目的としています。 教育目標 合成実験における反応機構を理解する、有機化合物の常圧蒸留、水蒸気蒸留による分離精製法を 理解修得する、再結晶化による有機化合物の精製法を理解修得する、定性実験における反応機構を理解する、 有機試薬類、無機試薬類など試薬や廃液の取り扱いを修得する、有機化学における構造決定法の原理を理解 し、演習を行う。 ＜授業内容＞ 授業計画 （カッコ内はキーワード） 合成実験 １．ニトロベンゼンからアニリンの合成 ニトロベンゼンを出発化合物としてニトロ基の還元によりアミノ基とし、アニリンを合成します。 （ニトロベンゼン、アニリン、還元反応） アニリンの水蒸気蒸留 ２． 合成されたアニリンの水に対して溶けない性質を利用した水蒸気蒸留により分離を行います。この実験において 水蒸気蒸留の原理と方法、ガラス器具の取り扱いを修得します。 （水蒸気蒸留） アニリンの常圧蒸留 ３． アニリンの沸点に基づき常圧蒸留により他の有機溶媒との分離を行います。分離したアニリンの収量より収率を 求めます。 （常圧蒸留） アニリンからアセトアニリドの合成と再結晶化 ４． 各班ごとに合成したアニリンを出発化合物としてアミノ基のアセチル化を行います。 この合成反応はアニリンと無水酢酸の間の求核置換反応(SN2 反応)であり、各自有機化学の教科書等で予習して おくことが必要です。アセトアニリドは再結晶化により純度の高い結晶を得ます。 （アセトアニリド、アセチル化、求核置換反応） アセトアニリドの融点測定 ５． 合成したアセトアニリドの収量を求め収率を計算します。さらに得られた化合物の同定のため、融点を測定し、ア セトアニリド標準物質の融点と比較します。 （融点測定） 定性実験 アルデヒドの還元力の測定 ６． アルデヒドの還元性を調べる定性試験として、フェーリングテストと銀鏡反応を行い、ケトンとアルデヒドの反応性の 違いを試験します。 （アルデヒド、還元性） ７．カルボン酸の融点の測定 低分子有機化合物の同定法の一つである融点測定を行い、トルイル酸の官能基のつく位置の違いによる融点の 違いを観察します。 （カルボン酸、融点測定） アミンの定性試験 ８． アミンの定性方法の一つである Hinsberg Test を行い、一級アミン、二級アミン、三級アミンの反応性の違いを試験 します。 （アミン、Hinsberg Test） フェノールの定性試験 ９． 塩化鉄(III)によるフェノール、サリチル酸などフェノール化合物の呈色反応試験を行います。 （フェノール） 10.アルコールの定性試験 アルコールの定性試験の一つである Lucas 試験を行い、一級アルコール、二級アルコール、三級アルコールの 反応性の違いを試験します。 （アルコール、Lucas 試験） 11.紫外吸収スペクトルの測定 化合物