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第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 南京市金陵中学高一化学备课组 苯的发现 1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4、1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物—苯。 苯由碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3% ,苯的相对分子质量为78。 请确定苯的分子式。 C6H6 结构式: 1865年 凯库勒 二溴代苯有几种异构体? C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 可见:苯中的6个H原子处于同等地位,是等效H。 (正六边形平面结构,是非极性分子) 二.苯的结构 分子式为C6H6 科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,碳碳的键长为1.4x10-10m,键角为120°,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 苯的一取代物只有一种 苯的分子结构 分子式 C6H6 最简式 CH 结构式 结构简式 C C C C C C H H H H H H (凯库勒式) 小结: 三.苯的化学性质 1、氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象: 明亮的火焰、浓烟 (含碳量高) 苯易燃烧,但很难被酸性高锰酸钾氧化,在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、取代反应 ①卤代 (溴苯) C6H6 + Br2 FeBr3 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯 +HBr 1、溴水不与苯发生反应 2、只发生单取代反应 3、溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色 ②硝化 (苯分子中的H原子被硝基取代的反应) ③磺化 (苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应) + HO-SO3H 70℃~80℃ -SO3H + H2O (苯磺酸) 硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。 + HO-NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ -NO2 + H2O ⒊加成反应 小结:易取代 难加成 难氧化 + 3H2 Ni 苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应。 苯的用途 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 服装 制鞋 纤维 食品防腐剂 药物 家居用品 / ryi459ops
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